F. 스콧 피츠제럴드의 마지막 작품인 라스트 타이쿤은 할리우드의 총애를 받는 먼로 스타가 스튜디오를 위해 아버지와 같은 상사 팻 브레이디에게 맞서 싸우는 이야기다. 불경기와 히틀러의 영향력으로 전 세계에 어둠이 잦아드는 가운데, 라스트 타이쿤은 1930년대 할리우드의 열망과 맹렬함, 그리고 거대한 야망에 불을 비춘다.

먼로의 사생활은 미나의 대역을 맡길 거부하는 아름다운 여인 캐슬린을 만나면서 활기를 띠게 된다. 팻 브레이디가 밀어붙이는 영화는 혹독한 데뷔 과정을 거치며 먼로의 도움을 받아야 하는 상황에 이른다. 프로듀서로의 역할에 적응해가는 실리아에게 해킷은 가르침을 주고자 한다.

어빙 솔버그의 죽음은 영화계 전반에 충격을 몰고 오며, 브레이디는 자신의 히든카드인 먼로에 대한 확신까지 잃게 만든다. 먼로는 영화와 브레이디-아메리칸을 살리기 위해 막 시작한 연애도 포기할 각오를 한다. 해킷은 대본에 실리아의 조언을 받아들인다. 로즈는 봉사활동을 시작하며 외로운 젊은 환자와 유대관계를 맺는다.

비밀 조직을 만들기 위해 화려한 할리우드 파티를 여는 먼로, 마고 태프트에게 브레이디-아메리칸의 정식 주연 배우가 되어달라고 하는 브레이디. 로즈는 먼로의 행복과 공개적으로 바람을 피우는 브레이디로 고통스러워한다. 실리아와 랭의 파트너쉽은 도발적으로 변하며, 해킷은 빈에서 온 방문객에게 흥미를 느낀다. 캐슬린은 어쩔 수 없이 먼로의 스크린 테스트 요청을 받아들인다.

먼로는 캐슬린에게 랭의 리허설에 참여해 보라고 하고, 크리스마스이브에 홀로 남아 생각을 하게 한다. 브레이디는 크리스마스의 기적으로 '천사의 거리'의 표를 더 팔 수 있기를 고대한다. 스타가 되기 위해 혹독한 대가를 치러야 하는 캐슬린, 키티가 수술을 받을 수 있도록 돕는 로즈, 실리아는 비극을 통해 맥스와 더 가까워진다.

먼로는 사람들에게 새로운 소식을 전하면서, 캐슬린이 완벽하게 매스컴의 주목을 받을 방법을 모색한다. 브레이디는 스튜디오가 최악의 결과를 면하면서도 먼로의 영향력에서 벗어날 사업적인 계략을 모색한다. 반쪽짜리 진실에서 벗어나지 못한 채 결혼을 진행하며 괴로워하는 캐슬린, 맥스와의 관계 속에서 경계심을 느끼며 맥스를 보살피는 실리아. 해킷은 자신의 뜻을 밝힌다.

먼로는 스튜디오의 첫 오스카 수상을 위해 캠페인을 연다. 브레이디는 장부를 결산하고 이사회의 간섭을 피할 방법을 모색한다. 실리아는 랭의 도를 넘어서는 요구에 프로듀서로서 일하는 자신의 패기를 시험당한다. 자신의 위험한 가면 놀이에서 도망치려는 캐슬린과 충격적인 사실을 발견하는 로즈.

브레이디는 스튜디오를 지키기 위해 먼로와의 관계에 거대한 재앙을 불러올 수도 있는 중대한 결정을 내린다. 먼로와 캐슬린은 캐슬린의 거짓말에서 벗어나도록 감정적으로 고군분투한다. 자신의 삶에서 새로운 길을 찾아 나서는 로즈, 아버지에게서 교훈을 얻는 실리아. 맥스의 무분별한 행동은 위협이 되어 그에게 돌아온다. 해킷은 해나에게 제안을 한다.