Issa debate-se no rescaldo do seu rompimento com Lawrence e ainda enfrenta desafios numa nova tarefa no emprego. Molly questiona o seu valor no emprego e Lawrence adapta-se às novas condições de vida.

Issa tenta entender um encontro críptico. Lawrence pondera algumas decisões cruciais. Depois de ouvir algumas duras verdades. Molly maquina um modo de entrar para o "clube dos rapazes" no escritório. Issa e Frieda enfrentam um subdiretor problemático.

Sexualmente frustrada, Issa explora uma nova perspetiva de saídas românticas. Numa noitada só de mulheres, Molly encontra um novo e promissor homem. O empenho de Lawrence é posto à prova pelos seus novos amigos do trabalho.

Numa festa, Issa vê a sua recuperada autoconfiança ser abalada. Molly volta ao passado quando reencontra uma amiga de infância, Dro. Uma ida à mercearia transforma-se numa noite selvagem e louca para Lawrence.

Quando fica sem carro, Issa sente-se desiludida ao tentar seguir a escala de serviço. Molly preocupa-se com uma amizade importante e, entretanto, embarca em algo novo. Lawrence sofre um rude despertar no emprego durante a apresentação da sua aplicação.

Há muita tensão durante o jantar organizado por Derek e Tiffany. Molly repensa o seu futuro depois de ser forçada a aceitar as suas realidades românticas. Issa tenta reparar as coisas com Frieda.

Durante um mês decisivo, Issa, Molly e Lawrence enfrentam escolhas decisivas pessoal e profissionalmente e cada um deles pondera se deve enfrentar um novo futuro ou olhar para o passado.