Nachdem er endlich die Scheidungspapiere unterschrieben hat, sucht der finanziell dünn aufgestellte Robert (Thomas Haden Church) nach Arbeit und einer neuen Wohnung.

Frances (Sarah Jessica Parker) hadert derweil mit der Schlaflosigkeit und ihrer komplizierten Beziehung zu ihren Kindern.

Dank ihrer neuen Kommunikationstechnik stehen Diane (Molly Shannon) und Nick (Tracy Letts) indes vor einer unerwarteten Entscheidung.

Dallas (Talia Balsam) flirtet unterdessen weiter heimlich mit Roberts Anwalt Tony Silvercreek (Dean Winters).

Nachdem sie ihrem neuen Freund Andrew bei der Schätzung von Kunstwerken behilflich war, versucht die neu inspirierte Frances (Sarah Jessica Parker), einen unbekannten Maler aufzuspüren.

Diane (Molly Shannon) versucht indes, ihre Probleme mit Nick (Tracy Letts) zu ignorieren, indem sie sich voll der Galerie widmet.

Zwischen Robert (Thomas Haden Church) und seiner Immobilienmaklerin (Becki Newton) fliegen unterdessen die Funken.

Als Roberts Vater krank wird, reisen er und Frances (Sarah Jessica Parker) nach Ohio, wo sie sich an glücklichere Zeiten erinnen und mit Roberts komplizierter Schwester Cathy zurechtkommen müssen.

In Hastings-on-Hudson freut sich Tom (Charlie Kilgore) derweil über die Chance, Diane (Molly Shannon) in einem Luxusauto durch die Stadt zu chauffieren.

Frances (Sarah Jessica Parker) erfährt, dass Robert (Thomas Haden Church) eine neue Freundin hat, woraufhin sie Diane (Molly Shannon) und Dallas (Talia Balsam) damit beauftragt, vor Lilas 13. Geburtstag Informationen über sie zu sammeln.

Nachdem Robert (Thomas Haden Church) Tom (Charlie Kilgore) in einer peinlichen Situation erwischt hat, suchen er und Frances (Sarah Jessica Parker) erneut ihren Eheberater auf, um neue Regeln für die Kinder aufzustellen.

Frances erwägt derweil, wie ernsthaft ihre neu Beziehung zu Andrew sein sollte, und Jackie bittet Dallas (Talia Balsam) während eines zufälligen Treffens in Dianes Country Club um einen Ratschlag.

Frances (Sarah Jessica Parker) trifft bei einer Auktion auf den schneidigen Kunstkenner Skip Zakarian (Marton Csokas) und ergreift die Gelegenheit, ihn zu Sylvias bevorstehender Ausstellung einzuladen, wo er an mehr als nur Kunst Interesse zeigt.

Ein erfolgreicher verkauft inspiriert Jackie derweil dazu, mit Robert (Thomas Haden Church) einen Immobiliendeal einzugehen, wogegen er jedoch Bedenken äußert.

Robert (Thomas Haden Church) und Jackie erklimmen eine neue Stufe ihres Immobiliengeschäfts.

Frances (Sarah Jessica Parker) widmet sich derweil den Nachwirkungen einer erfolgreichen Galerieeröffnung, wobei sie Roberts Hilfe ersucht.

Ein zurückgezahlter Gefallen von Frances schickt Diane (Molly Shannon) unterdessen in eine Abwärtsspirale, die sie auf einer weiteren ereignisreichen Party einholt.