De succesvolle zakenvrouw en alleenstaande moeder Abby wordt teruggeroepen naar haar voormalige dorp in Maryland en begint haar drukke leven in een ander licht te zien. Terwijl de rest van de familie O'Brien samenkomt, ontmoet Abby haar schoolliefde Trace weer en overweegt ze een aanbod van de vestiging van haar bedrijf in Baltimore.

Abby's zus Jess wil niet dat hun ouders haar helpen met haar bed and breakfast. Abby hoort meer over het verleden van Trace en krijgt opnieuw ruzie met haar ex.

Abby besluit om nog langer te blijven en vraagt advocaat in spe Connor om haar te helpen bij het gevecht om de voogdij

Een aantrekkelijk, voormalig bandlid van Trace komt langs. Megan probeert het bij te leggen met Connor. Mick krijgt een verontrustend telefoontje.

Abby gaat samen met Mick naar New York voor een hoorzitting over de voogdij. Trace heeft een idee waarmee hij weer een plek in de muziekbusiness zou kunnen krijgen.

De familie is met stomheid geslagen als er een vrouw arriveert die zegt dat ze Kevins verloofde is en hem wil verzorgen. Een FBI-agent bezoekt Abby op haar werk.

Abby's ex-man heeft schokkend nieuws over het SEC-onderzoek. Trace biecht de ware reden op waarom hij zijn muziekcarrière heeft opgegeven.

Een driehoeksverhouding wordt bijgesteld. Na een dringend telefoontje raakt Trace in de problemen. Kevin en Bree nemen allebei een belangrijke beslissing.