De succesvolle zakenvrouw en alleenstaande moeder Abby wordt teruggeroepen naar haar voormalige dorp in Maryland en begint haar drukke leven in een ander licht te zien. Terwijl de rest van de familie O'Brien samenkomt, ontmoet Abby haar schoolliefde Trace weer en overweegt ze een aanbod van de vestiging van haar bedrijf in Baltimore.

Abby's zus Jess wil niet dat hun ouders haar helpen met haar bed and breakfast. Abby hoort meer over het verleden van Trace en krijgt opnieuw ruzie met haar ex.

Abby besluit om nog langer te blijven en vraagt advocaat in spe Connor om haar te helpen bij het gevecht om de voogdij

Een aantrekkelijk, voormalig bandlid van Trace komt langs. Megan probeert het bij te leggen met Connor. Mick krijgt een verontrustend telefoontje.

Abby gaat samen met Mick naar New York voor een hoorzitting over de voogdij. Trace heeft een idee waarmee hij weer een plek in de muziekbusiness zou kunnen krijgen.

De familie is met stomheid geslagen als er een vrouw arriveert die zegt dat ze Kevins verloofde is en hem wil verzorgen. Een FBI-agent bezoekt Abby op haar werk.

Abby's ex-man heeft schokkend nieuws over het SEC-onderzoek. Trace biecht de ware reden op waarom hij zijn muziekcarrière heeft opgegeven.

Hoewel Conner nog geen advocaat is, grijpt hij in als Abby door het ministerie van Justitie wordt gedagvaard. Mick sluit een nieuw akkoord met Trace.

Een driehoeksverhouding wordt bijgesteld. Na een dringend telefoontje raakt Trace in de problemen. Kevin en Bree nemen allebei een belangrijke beslissing.

Trace kampt met familiale en juridische problemen, Abby wordt gevraagd een grote cliënt bij te staan, en een drukke week in de B&B dwingt Jess tot creatieve oplossingen.

Jess probeert snel een bruiloft te organiseren. Mick kondigt onverwachts nieuwe plannen aan voor de club. Bree en Martin krijgen ruzie over haar nieuwe toneelstuk.

De eerste schooldag van de meisjes doet de O'Briens terugdenken aan vroeger. Megan wil Jess helpen met de B&B. Een jaloerse Wes gaat de confrontatie aan met Trace.

Trace gaat naar Nashville voor opnames. Abby wil weten wat Mick en Thomas uit elkaar heeft gedreven. Jess probeert een beroemde schrijver naar de boekenwinkel te lokken.

Trace neemt een riskante carrièrestap. Bree en Kevin speuren naar een tijdcapsule voor de hele familie. Een nieuwe kennis biedt Abby eindelijk wat perspectief.

De openingsweek van de club houdt Trace waakzaam en zorgt voor nieuwe spanningen in zijn relatie met Abby. Bree heeft een aanbidder.

Terwijl een overwerkte Abby zich voorbereidt op lastige gesprekken met Trace en haar vader, beslist Jess om een belangrijke stap vooruit te zetten in haar privéleven.

Terwijl Abby en Trace vertrekken voor een romantisch kampeeruitje, breekt Simon geleidelijk de verdediging van Bree af. Kevin ontdekt waarover Sarah zich zorgen maakt.

Jess maakt een grote fout als ze op de boekwinkel let, Trace en zijn band zijn het oneens over hun toekomst, en de familie viert Carries tiende verjaardag.

Trace denkt na over een aanbod dat grote gevolgen kan hebben voor zijn carrière en zijn leven met Abby. Jess ontdekt eindelijk wat David verborgen houdt.

Trace keert terug van een maandenlange tour en ervaart samen met Abby de gevolgen van zijn nieuwe roem. Het nieuwe boek van Bree zet het leven van Jess op zijn kop.

Abby is geobsedeerd door een brief die ze in een doos met de spullen van Trace vindt. Bree komt een bekende tegen tijdens de uitvoering van haar toneelstuk.

Jess gaat samen met Bree naar Maine om Davids familie te ontmoeten. Trace vertelt de meiden verhaaltjes voor het slapengaan. Connor overdenkt zijn relatie.

Abby gaat met Trace mee op zijn tournee, Jess overweegt een aanbod van Davids moeder en Megan stort zich op de ceremonie voor het herhalen van de huwelijksbelofte.

Kevin is bezorgd over de mentale toestand van Sarah na een crisis. Simon biedt Bree aan om haar boek na te kijken. Abby tobt over een nieuwe foto die online is gezet.

Na een bezoek van Wes en zijn perfecte nieuwe vriendin, raakt Abby verstrikt in een wirwar van emoties. Nell vraagt Connor om haar te helpen een valsspeler te betrappen.

Abby doet zo haar best om de perfecte moeder te zijn dat ze zichzelf voorbijloopt. Trace en Mick krijgen ruzie na een financiële tegenslag. Davids zus vraagt om hulp.

Bree ontmoet haar meest kritische lezer tot nu toe. Abby geeft haar nieuwe cliënt advies. Jess en Kevin worstelen allebei met slecht nieuws.

Terwijl het drama bij de familie O'Brien escaleert, heeft Trace weer een carrièreprobleem. Kevin ontmoet Sarahs familie en iemand uit Simons verleden komt naar de stad.

Terwijl haar broers en zussen de emotionele gevolgen van de familiebijeenkomst verwerken, worstelt Abby met grote vragen over haar toekomst met Trace.

Na een turbulente tournee keert Trace terug naar Chesapeake Shores. Bree bereidt zich voor op haar volgende grote project. Kevin organiseert een speciale date voor Sarah.

Terwijl Trace zijn verleden herontdekt, maakt Jess plannen voor de toekomst. Bree krijgt ondertussen te maken met dubbeldik drama en Abby worstelt met een beslissing.

Bree denkt over haar liefdesleven na. Sarah en Kevin verkennen de valkuilen van een huwelijksplanning. Abby bewandelt haar nieuwe leven en vindt een zoete verrassing.

Een naschoolse activiteit brengt Abby en Trace samen. Connor vraagt de familie om advies. Sarah en Kevin hebben verrassend nieuws.

De O'Briens hebben hun mening over een ontluikende romance. Abby bereidt een belangrijk overleg voor. Jess en David worden creatief. Connor overdenkt zijn carrière.

Een seizoen van verandering loopt ten einde terwijl Bree haar toekomst verkent, Jess een verrassing verwacht en Abby een open aanbod en een nieuwe relatie overweegt.

De familie viert de terugkeer van Bree en Abby denkt weer aan haar moment met Trace. Jess en David ervaren huwelijksstress. Connor raakt bevriend met een nieuwe collega.

Een verrassend verzoek leidt tot een ongemakkelijk gesprek voor Jess. Elders botst Brees verleden met het heden. Abby neemt afscheid van Trace.

Abby en Mick krijgen een tegenslag te verwerken en verwelkomen een gast. Connor doet zijn zegje in de rechtbank. Megan doet navraag naar een plaatselijke schilder.

Terwijl Mick en Thomas eropuit gaan in de natuur, verwelkomen Jess en David een zwerm fantasyfans. Kevin en Connor worstelen met werkproblemen.

Mick krijgt verontrustend nieuws tijdens de feestelijke viering van Chesapeake Shores-dag. Evan Kincaid installeert zich in de B&B. Jess worstelt met een beslissing.

De bruiloft van Jess en David komt eraan en Abby en Bree zoeken een date. Abby neemt het op tegen Evan. Connor plant zijn toekomst.

Evan blijft langer en brengt meer tijd door met de O'Briens. Sarah heeft verrassend nieuws voor Kevin. Bree moet een lastige boodschap overbrengen.

Mick ontvangt een verrassend pakketje. Bree krijgt een onverwachte waarschuwing. Abby gaat op pad met Evan. Jess en David krijgen een verre van ideale review.

De O'Briens wachten met stijgende spanning op nieuws. Evan komt terug en biedt hulp. Luke verliest de hoop na de uitslag van een test. Connor ontmoet een oude kennis.

Terwijl Mick en Megan met verrassende plannen komen, krijgen Kevin en Sarah slecht nieuws. Evan legt weer contact met Abby, en stelt een vraag. Connor verdedigt Luke.

De familie O'Brien komt bijeen na de hartaanval van Connor. Abby's zussen willen graag weten wie ze heeft gebeld. David en Jess moeten slecht nieuws verwerken.

Abby plant een avontuurlijke tweede date en Megan twijfelt of ze een baan wil aanvaarden in LA. Davids familie brengt een onverwacht bezoek.

Connor gaat er snel vandoor. Abby en Evan doen mee aan een speurtocht per auto. Megan en Mick bespreken hun verleden. Bree heeft een logee.

De familie realiseert zich dat Micks druggebruik een probleem begint te worden. Connor en Margaret proberen het bedrijfsbudget op orde te krijgen. Sarah deelt nieuws met Kevin.

Een waarzegmachine zet twee nieuwe koppels aan het denken. Mick realiseert zich dat herstel ingewikkeld kan zijn. Connor ontmoet de familie van Margaret.

De familie O'Brien kampt met verschillende problemen. Mick ontkent zijn verslaving. Margaret treedt toe tot de orde van advocaten. Jess gaat nieuwe ideeën achterna en Bree probeert de kloof tussen Luke en haar te dichten.

Kevin probeert een geheim te bewaren. Bree en Luke spreken af hun verjaardag niet te vieren. Mick doet een aanzoek aan Megan. David wordt geconfronteerd met zijn vader.

De resultaten van de DNA-test brengen Evan in verwarring. Een Hollywood-ster maakt Bree enthousiast. David wint juridisch advies in. De familie komt bijeen voor een babyborrel.

Evan verwerkt verrassend nieuws terwijl Luke herstelt na een gevaarlijke situatie. Connor overweegt om een nieuwe zaak aan te pakken. Miranda neemt een besluit over haar film.

De O'Briens komen voor een laatste keer samen in Chesapeake Shores om samen het nieuwe leven, de liefde en aankomende veranderingen te vieren.