The Guy krijgt verontrustend nieuws terwijl hij buiten de stad is met zijn camper, hij maakt echter wel een bijzondere nieuwe vriendschap. Cori probeert te wennen aan haar nieuwe leven zonder haar vriend.

Als zijn fiets wordt gestolen, vraagt vaste klant Marty The Guy om advies, dat ervoor zorgt dat Marty een verrassende weg inslaat. Darby voelt de verveling van haar doorsneeleven en probeert verschillende manieren te vinden om vreemden op de kast te jagen. High Maintenance seizoen 3

De jonge Raymond doet zijn best om nuttig te zijn tijdens een vrije dag van school. Barbie, die al lang in New York woont, moet een nieuwe woonplek vinden en wordt de kamergenoot van een nudistische klant van The Guy, Arthur.

Ayasha en Doc, een echtpaar dat geïnteresseerd is in BDSM, besluiten om seksuele ervaringen te gaan ruilen voor geld in hun relatie. Nadat hij ontdekt heeft dat hij internationaal bekend is, brengt The Guy een bezoek aan een stel zomerschoolleraren die net een affaire zijn begonnen.

Als Mamie, een stijlvolle zeventiger, een onverwacht aanbod krijgt om als model mee te doen aan een advertentiecampagne, ontdekt ze dat de ervaring haar zelfbewuster maakt over haar leeftijd. Een dierenarts die aan een depressie lijdt, besluit om, met wat advies van The Guy, microdoseringen paddenstoelen te proberen, maar bouwt snel een tolerantie op.

Oscar, pas aangekomen uit Puerto Rico, begint met een bouwklus en wordt verliefd op iemand bij de bodega. Sophia grijpt in wanneer het jaarlijkse vuurwerk van haar familie op een mislukking dreigt uit te lopen. The Guy en Lee gaan naar een “Holidazzle” bootfeest, waar ze een bekende tegenkomen.

Het echtpaar Adriana en Arturo krijgt een speciale levering die hun gezinsdynamiek verandert. Een aankomende danseres heeft twijfels over haar toekomst als nanny voor twee moederloze kinderen.

Een acteerdocent genaamd Leonard overweegt om terug te keren naar New York. The Guy heeft contact met zijn oude schoolvrienden Sarah en Brian, die de stad onder moeilijke omstandigheden bezoeken.