לבחור יש יום עמוס במיוחד בזמן שהניו-יורקרים מגיבים לחדשות שישנו את העולם. אחרי שבילו יחד את הלילה, הם מבלים את היום בבית המלון בלי לדעת מה קורה בעולם. שותפו של לקוח מתקשה לעמוד בהבטחה שלו להוריד במשקל.

זוג הורים מגיעים לבקר את בתם שגרה בבושוויק, בדירה לא אידאלית עם שותף לא רצוי. הבחור עושה משלוח למפגש בנות של מולי וברנה, שם העניינים מתחממים במהירות.

קנדיס וג'ון עוברים לדירתם החדשה וחוטפים הלם תרבות. הבחור שוקל מחדש את תנאי המגורים שלו.

The Guy tries to de-stress when he ends up in an uncomfortable situation. A freelance brand strategist struggling with her latest assignment embarks on a desperate search for a weed fix.

Abdullah, a potential partner, takes over the Guy's weed route while he attempts to take time off.

Emily, an artistic teen, has her birthday spotlight stolen by her bohemian mother, her uninhibited friends and a delivery from the Guy; only her mother's European friend gives Emily the attention she craves.

When a high-strung mother finds herself more involved in her college-aged daughter's life than her own, her husband turns to The Guy to get a prescription for her stress, not to mention their underwhelming sex life. After a routine delivery, The Guy's good deed helping out an elderly man turns into more than he bargained for.

Deciding to embrace a life without the distractions of the Internet, a computer programmer tries out a tech-free night per The Guy's advice. After a controversial tweet draws attention, a comedian becomes inundated by Internet trolls. While attempting to match a world record, a fearless dancer struggles as the hours drag on and her dance partners fall by the wayside.

Season finale. On the day of the eclipse, two couples head to the park and make new friends in the process. The Guy says some goodbyes and attempts to make a few life changes.