The Guy erlebt eine peinliche Interaktion mit einem Macho-Kunden und dessen liebenswerteren Freund. Eine Beziehung gegenseitiger Abhängigkeit droht derweil zu zerbrechen, als ein Mann neue Freunde kennenlernt.

Eesha ist ein junges Mädchen, das bei Onkel und Tante in Brooklyn wohnt und damit ringt, trotz der religiösen Werte ihrer Familie eine „normale Studentin“ zu sein. The Guy liefert derweil an Leo und Gigi, ein abgespanntes Paar, das anlässlich Leos Geburtstag ein intimes Treffen veranstaltet - ein Event, das von gegenseitigen Schuldzuweisungen und einer erschreckenden Enthüllung gekennzeichnet ist.

Als Chase und sein sensibler, aber spaßliebender Hund Gatsby aus einem Vorort im mittleren Westen nach Queens ziehen, setzt der Kulturschock ein, bis sie auf Beth treffen, eine verrückte Hundeausführerin.

Das alternde Elternpaar Joon und Wei muss mit dem jüngsten Erfolg ihres Sohnes und seinem neuen Lebensstil zurechtkommen. The Guy liefert derweil an Jim, einen pensionierten ehemaligen Alkoholiker, der unter seiner neurotischen Tochter Quinn, deren Ehemann und ihrem Baby wohnt.

Anja ist Mitte zwanzig und träumt von einer Autorinnenkarriere, verbringt die meiste Zeit aber in den sozialen Medien. Sie überzeugt The Guy, sich von ihr interviewen zu lassen, jedoch könnte die Geschichte durch ihre Social-Media-Abhängigkeit zerstört werden. Die ehemalige Kundin Heidi ersucht seine Hilfe, als sie mit ihrer Vergangenheit konfrontiert wird.