“The Guy” (O Tipo) faz uma entrega inconveniente a um cliente “macho” e ao seu amigo taciturno. A relação de codependência entre os melhores amigos Max e Lainey começa a estilhaçar-se quando Max arranja um novo grupo de amigos.

Eesha, uma jovem que vive com os tios em Brooklyn, debate-se para ser uma “estudante universitária normal”, apesar dos rígidos valores religiosos da família. “The Guy” (O Tipo) faz uma entrega a Leo e Gigi, um casal aparentemente desinteressante que organiza uma reunião íntima para o aniversário de Leo — um evento marcado por acusações, recriminações e uma revelação perturbadora.

Quando Chase e o seu sensível, mas apreciador de diversão, cão Gatsby se mudam dos subúrbios do Midwest para Manhattan, o choque cultural tem os seus efeitos — até cruzarem o caminho de Beth, uma gira e excêntrica passeadora de cães.

Anja, uma aspirante a escritora de vinte e tal anos que passa a maior parte do seu tempo nas redes sociais, convence “The Guy” (O Tipo) a sentar-se para uma entrevista a sós, mas o seu vício pelas redes sociais ameaça destruir a história. A antiga cliente Heidi recruta a ajuda de “The Guy” (O Tipo) quando é confrontada com seu passado.

“The Guy” (O Tipo) faz uma visita ao agorafóbico Patrick, um cliente de longa data. “The Guy” (O Tipo) procura consolo num cliente após uma noite difícil.