כתב טיולים והרפתקאות ידוע בילה כל חייו בבחינת גבולות כדור-הארץ. כעת, מו"ל המגזין מודיע לו שהחליט לקצץ את נסיעות השטח שלו, כעת עליו להסתגל לעולם החדש שמאחורי דלתיים סגורות, מכונת קפה ומזגן.

ג'ק מנסה למצוא דירה, אבל הוא נאלץ עם קלארק בזמן שהוא בחיפושים. רולנד מבקש מברוק לבשר על ההשלכות של הקיצוצים במשרד.

הסודות על חיי האהבה של ג'ק מתגלים לאחר הניקיונות ביחידת האיחסון שלו.

ג'ק מתנדב לעשות הערכת ביצועים לקלארק והתוצאות מפתיעות גם אותו. ברוק מנסה לגוון את העובדים במשרד, אבל נתקלת במכשול לא צפוי.

אדי מתקשה להתמודד עם גירושיו הטריים וברוק דוחקת בג'ק לבחור בגישה רגישה יותר. אמה, מייסון וקלארק עושים אתגר של שעוני כושר שבמהלכו מתגלה אמת מפתיעה על אחד מהם.

ג'ק מציב לאמה אולטימטום ועד מהרה הוא נאלץ לעשות את העבודה שלה. אדי מנסה למתג מחדש את הבר שלו.

ג'ק מנסה לעזור לקלארק להזמין את אמה לדייט, אבל התוצאות המפתיעות גורמות לג'ק לבקש עזרה מקלארק.

החבר'ה יוצאים לקמפינג בחיק הטבע, וג'ק בוחן את יכולות ההישרדות שלהם כשהוא משאיר אותם לבד יחד עם הסמארטפונים שלהם.

רולנד מוזמן למועדון החוקרים היוקרתי בשביל לספר את סיפור ההרפתקה של הקריירה שלו, וג'ק וכל השאר מצטרפים אליו. אמה עוברת משבר בעקבות גילה המתקדם.

מייסון מוצא טיגריס נעדר והופך לסלבריטאי בין לילה. ג'ק מנסה להשיב את כבודו האבוד. כשקלארק לא מצליח לספר לאמה איך הוא מרגיש כלפיה, הוא מתחיל לחלק עצות לאחרים בענייני מערכות יחסים.

הארוס של ברוק מגיע לעיר לכבוד מסיבת האירוסים שלהם. ג'ק נבחר להקריא נאום שכתב רולנד. אמה, קלארק ומייסון מנסים להבין את ההיררכיה ביניהם.

ג'ק יוצא עם מישהי אבל מתקשה להחזיק מעמד סגנון החיים המתיש שלה, אז הוא מבקש עזרה מקלארק, אמה ומייסון.

כשרייצ'ל מבקשת לפגוש את החברים של ג'ק, הוא מארגן מסיבה בביתו ומזמין את כל החברים מהמשרד, רק שהוא לא בדיוק רואה בהם חברים אמיתיים.

מקום העבודה של ג'ק מתחיל לסבול כתוצאה ממערכת היחסים שלו עם רייצ'ל, אז אדי ורונלד מתערבים. קלארק מקבל משימה להוביל את הצוות בסיטואציה שנוצרה.

ארון וולף, היריב הגדול של ג'ק מהעבר שהתמסחר, מגיע למשרד לשמש כעורך אורח. ג'ק מנסה להוכיח שהאותנטיות והיושרה חשובים הרבה יותר מהחשיפה הנרחבת.

ג'ק מחליט שהוא חייב משרד משלו, והפתרון של ברוק הוא חלוקת המשרד לתאים. רייצ'ל מקבלת הצעת עבודה בקנדה.

ג'ק מבטיח לברוק לעזור לאבא שלה למצוא תחומי עניין משותפים עם פול ומארגן מפגש בבר. מייסון חוזר ממסיבה עם שלושה מספרי טלפון, ומתלבט את מי להזמין לדייט.

כשג'ק וברוק מפטרים את ריקי, טכנאי המחשבים של המשרד, הוא מחליט לנקום ולהדליף את כל המיילים האישיים שהעובדים כתבו זה לזה.

ג'ק מוציא את אדי לבילוי כדי לעזור לו להתגבר על הגירושים שלו, אבל הכל משתבש כשהם נתקלים באשתו לשעבר. אמה מתכננת להיפרד מבן זוגה, וקלארק מתקשה להחליט במי לתמוך.

כשרולנד וברוק מבקשים מג'ק לשמור על הסודות שלהם, הוא מוצא את עצמו באמצע דרמה משפחתית. אמה חולה בשפעת וקלארק מנצל את ההזדמנות להראות לה את כוונותיו.

כולם יוצאים לנופש של החברה. כשג'ק וברוק מנסים לעזור לקלארק להתחיל עם אמה, הרגשות שלהם זה כלפי זה צפים על פני השטח. רולנד מבקש מג'ק להחליף אותו בתפקיד בזמן נסיעתו לברזיל.