Le jour de leurs 36 ans, qu'ils fêtent tous le même jour, quatre personnes se remettent en question et s'interrogent sur leur vie. Jack et sa femme s'apprêtent à devenir parents de triplé. Randall, enfant adopté, part à la recherche de son père biologique qui l'a abandonné. Kate, obèse, désespère de perdre ses kilos et Kevin, son frère acteur, lassé par la futilité de son métier, s'apprête à tout laisser tomber.

Malgré tous ses efforts, Kate ne parvient pas à perdre les kilos qu'elle a en trop. Elle ne supporte plus le regard des autres sur son embonpoint. Rebecca met tout en œuvre pour être une bonne mère pour les triplés. La jeune femme regrette toutefois les absences de son mari Jack, qui semble avoir des problèmes d'alcoolisme. Randall se rend compte que la cohabitation avec son père malade dérange son épouse.

Rebecca rend une visite surprise à Randall et fait la connaissance de William, son père biologique. Pour remonter le moral de Kate, Toby lui organise une journée festive. La jeune femme va ainsi pouvoir exercer ses talents pour le chant en se produisant lors d'une fête dans une maison de retraite. Kevin a pris la décision de poursuivre sa carrière à New York. Il espère convaincre sa soeur de l'accompagner.

Kevin décroche une audition pour un rôle important dans une pièce de théâtre à Broadway. Pendant ce temps, Toby croise son ex-femme dans le restaurant où il déjeune en compagnie de Kate. Après cette rencontre fortuite, la jeune femme est une nouvelle fois sujette à une crise de doute. Dans son quartier, Randall constate que ses voisins prennent William pour un vagabond. Il décide alors de lui offrir une nouvelle garde-robe.

Kevin a accepté le rôle dans une pièce qui fait écho à sa propre existence. Il se rend chez Randall afin de pouvoir travailler son texte et fait la connaissance de William. Le jour de la finale du Super Bowl arrive, et Kate envisage de passer cette soirée-là seule devant la télé comme chaque année. Toby trouve cette situation triste et décide de lui organiser une soirée spéciale avec un ami passionné de football américain.

Kevin éprouve toutes les peines à faire passer ses émotions lors des répétitions au grand dam du metteur en scène qui perd patience. Olivia, sa partenaire décide de l'aider. Jack et Rebecca sont convoqués à l'école par le professeur de Randall. Au vu de ses résultats scolaires, l'instituteur leur recommande de l'inscrire dans une école pour surdoués. Kate vient de trouver un nouvel emploi qui lui réserve de nombreuses surprises.

En vivant en famille sous le même toit, les liens entre Randall et Kevin se resserrent. Les deux frères se retrouvent en tête-à-tête lorsque Miguel et Rebecca annulent le dîner prévu ensemble. De son côté, Kate éprouve toutes les peines à perdre du poids malgré ses efforts en salle de gymnastique. La jeune femme déprime encore plus en constatant que Toby parvient à suivre son régime avec une facilité déconcertante.

Les fêtes de Thanksgiving approchent et Kate prend une décision radicale pour pouvoir enfin commencer son régime efficacement. Kevin prend son courage à deux mains et invite Olivia à passer cette soirée au sein de sa famille. Miguel espère porter le chapeau traditionnel. De son côté, Randall se charge de préparer le repas familial, et notamment la dinde. Rebecca choisit ce jour de fête pour lui révéler un lourd secret de famille.

Kate, Kevin et Randall apprennent avec tristesse que leur mère a décidé de vendre le chalet familial, dans lequel ils ont passé toutes leurs vacances lorsqu'ils étaient enfants. Tous les trois décident de passer quelques jours dans cette maison qui regorge de souvenirs. Olivia les rejoint en compagnie des acteurs de la pièce de théâtre, afin de répéter en toute tranquillité. Mais la cohabitation s'avère difficile.

Depuis sa dispute avec Kevin, Olivia n'a pas donné signe de vie. Les producteurs sont donc contraints d'annuler les premières représentations de la pièce prévues à Noël. Sloane, l'auteure de la pièce, incite Kevin à passer les fêtes dans sa famille. De son côté, Kate envisage de se faire opérer de l'estomac afin de résoudre ses problèmes de poids. En compagnie de sa mère, la jeune femme rencontre un spécialiste.

Jack et Rebecca apprennent qu'ils devront accueillir des triplés, ce qui n'est pas sans conséquences. Randall peine à masquer son désarroi à propos de la nouvelle relation amoureuse de son père. L'hospitalisation de Nathan met en émoi sa petite amie. Le retour inopiné d'Olivia bouscule le quotidien de Kevin. Ce dernier ne cessait de se rapprocher professionnellement et sentimentalement de Sloane, la metteuse en scène de la pièce.

Comme tous les ans, Jack et Rebecca organisent une réception pour fêter l’anniversaire des triplés. Mais ils se retrouvent vite dépassés. Randall ne parvient pas à consacrer beaucoup de temps à William, qui depuis la fin de sa chimiothérapie, a recouvré la forme. Son cœur balance entre Olivia et Slone. Kevin demande des conseils à Nathan pour savoir laquelle choisir. Kate tient absolument à perdre quelques kilos.

Toby rend visite à sa fiancée, Kate, qui cherche à maigrir à tout prix. Mais cette venue surprise n'a guère l'effet escompté. Un certain Duke s'immisce dans cette querelle. Randall peine à masquer son désarroi sur la santé de son père. Une situation qui le met face à ses responsabilités. De son côté, Kevin fait un point sur son passé amoureux. Il remet les choses à plat...

Randall doit gérer une importante pression dans sa vie professionnelle tout en s'occupant de son père dans la santé décline chaque jour. Rebecca décide d'accompagner son groupe de musique en tournée en laissant les enfants à Jack. Ce dernier n'apprécie pas les absences répétées de sa femme dont souffrent leurs enfants en pleine adolescence. Kate et Toby mettent tout en œuvre pour apprendre à s'écouter et à se comprendre.

Randall et William partent ensemble pour un long voyage jusqu'à Memphis. En chemin, le juriste en apprend un peu plus sur la vie de son père biologique. William revient notamment sur sa relation avec sa mère, partie pour Pittsburgh lorsqu'il était un jeune adulte. Leur séjour est interrompu lorsqu'ils apprennent que ce dernier a été admis à l'hôpital.

Les obsèques de William approchent. Le père biologique de Randall a laissé des instructions précises à ses petites-filles que son fils s'efforce de suivre. Cet événement bouleverse également Kate qui songe à la disparition de Jack lorsqu'elle était adolescente. La jeune femme se confie à Toby. Kevin se rapproche de Sophie la veille de sa première représentation. Leur relation gagne en profondeur.

Jack décide de se rendre à Cleveland où Rebecca doit se produire avec son groupe. La jeune femme constate avec surprise que Ben, son ex-petit ami, lui fait des avances. Mais sur la route, Jack boit plus que de raison pour oublier son mal-être. Kate annonce son intention d'entamer une carrière dans la chanson comme sa mère. Randall démissionne de son travail pour se retrouver auprès des siens. De son côté, Kevin s'investit totalement dans sa relation avec Sophie.