Efter hustruen Donnas uventede død, har Kevin sørget for at få hverdagen til at køre for familien Gable. Chale risikerer at blive deporteret, fordi Kevin har glemt at udfylde nogle vigtige papirer.

Kevins nye relation til Vanessa betyder, at han ikke har så godt styr på, hvad der sker hjemme.

Kevin har svært ved at fortælle Vanessa, at han har set Trent kysse en anden kvinde. Da hun vil imponere sin familie med sin nye kæreste, bliver han dog nødt til at fortælle sandheden.

Da Goody vinder fodboldbilletter fra en radiostation, vil Kevin gerne følge med på kampen, indtil Vanessa meddeler, at deres første rigtige job begynder på kampdagen.

Da Kendra bager kager til kirkens kagesalg, opdager hun, at kagedåsen, som hun har haft siden hun var barn, er forsvundet. Kevin tilstår at han har solgt den, og skal nu forsøge at skaffe den tilbage.

Efter Vanessa afslår Kevins ide til en reklamevideo, slår han sig sammen med hende for at sælge Monkey Fists sikkerhedsservice til butiksejeren Bill.

Roger kommer til skade ved en ulykke på arbejdet, og Kevin og Vanessa frygter, at han vil lægge sag an.

Kevin insisterer på, at han kan klare at lave en hel Thanksgiving middag til Vanessa og familien. Da han indser at opgaven er for stor, spørger han i hemmelighed sin flirtende nabo om hjælp.

Kevin går under dække som pedel på Baldwin Auto Mall for at finde beviser for at ejeren skjuler salgstallene for sin ekskone for at mindske sit hustrubidrag.

Kevin vil i form, men han har svært ved at fastholde den nye, flotte instruktørs fokus på træningen, han vil hellere date Vanessa. En fødevarekontrollant opdager problemer hos Enzo.

Mens Vanessa og familien Gable samles rundt om juletræet, mindes Vanessa og Kevin deres første patrulje sammen.

Kevin og Vanessa bliver i tvivl om deres fremtid som partners, da de bliver undermineret af en konkurrent med en ubehagelig evne til at stjæle nye kunder.

Vanessa opmuntrer Kevin til at invitere klienten Rebecca ud, da hun har vist interesse for ham.

Kevins planer om at kombinere en forretningsrejse med en familieferie bliver truet af Vanessas anstrengelser for at blive opgraderet til første klasse.

Da Vanessa klipper Kevin ud af en artikel om nye Long Island forretningsejere, der er på vej mod toppen, opdager Kevin, at hun har løjet om sin alder for selv at komme med.

Kevin finder en date til Vanessa på nettet, og får selv en ny bedsteven.

After convincing Kevin to break things off with his neighbor, Wendy, who had reeled him in with her delicious meals, Vanessa feels compelled to cook for him despite being culinarily challenged.

Vanessa convinces Kevin to go on a TV talk show with the "baby boy" he helped deliver years ago as a cop, but her plan to promote Monkey Fist backfires when Kevin runs into his arch-nemesis, Frank Munson.

Vanessa tror, at hun ikke har nogle rigtige venner, da alle melder afbud til hendes fødselsdag. Hun føler sig alene, og mens hun venter på Kevin, drikker hun sig småfuld med Kyle, og de to flirter.

Plans to knock it down and build a parking lot. But when Alviti makes them a lucrative job offer, the future of Enzo's is at stake.

When Monkey Fist lands Alviti’s big account to provide security for his parking garages, Kevin inadvertently derails Rootger’s efforts to study for his security guard test and puts the new job in jeopardy, much to Vanessa’s dismay. Also, Kendra and Chale try to persuade an investor to help finance their brew pub idea.

Kevin offers to help Kendra and Chale buy Enzo’s, but they soon realize that the partnership won’t work when Kevin’s idea of a silent partner is not so silent. As the tension among them escalates, Kendra and Chale find peace at Vanessa’s apartment.

After a former band mate talks Kevin into reuniting with their old band, Smokefish, with hopes of making it big, Vanessa realizes a chance encounter with the band in her past changed the course of her life.