קנדרה וצ'ייל חייבים להינשא לפני שצ'ייל יגורש, קווין מחפש את האב פיליפ שינהל את הטקס, וונסה עוזרת לקנדרה עם תוכניות החתונה.

קווין לוקח את תפקידו כהורה מעט רחוק מדי, וקנדרה נאלצת לדחוף אותו לעבודה עם שותפתו הוותיקה, ונסה, שמפעילה חברת אבטחה פרטית משלה.

קווין מסתווה כדי לגלות את האמת כאשר ונסה טוענת שלשרה יש חבר סודי. בינתיים, ג'ק מחפש נואשות מחלה שתאפשר לו לזכות במקום בשולחן של הילדים עם האלרגיות.

לאחר שמערכת היחסים של וונסה עם רופא מושחת מתרסקת לפני החתונה של אחותה, קווין נכנס לנעלי 'הרופא המצליח' שלה. כמו כן, קייל עוזר לקנדרה וצ'ייל לבצע קולאז 'תמונות מזויף של תמונות ירח דבש כדי להפיץ במדיה החברתית

וונסה זוממת את נקמתה בקווין לאחר שלמדה שהוא שיקר על השתתפות במשחק כדורגל עם גודי, צ'ייל וקנדרה חווים את ההתכתשות הראשונה שלהם כזוג נשוי.

קווין וצ'ייל יצאו למסע כביש כדי להשיג את צנצנת העוגיות בצורת ינשוף אותה מכר קווין לפני שהבין כמה זה חשוב לקנדרה. כמו כן, לאחר שוונסה דוחה את הניסיון של קייל לחזר אחריה, היא וקנדרה עוזרים להחזיר אותו לזירת ההיכרויות.

ונסה וקווין מנסים להשיג רשת חנויות צעצועים כלקוח חדש, אבל העסק משתבש כשקווין לוקח גלולה להרגעה מרוטגר. בינתיים, צ'ייל חושב להפסיק לעבוד על האפליקציה, כשהוא לא מצליח לגייס משקיעים.

קווין וונסה חוששים שרוטגר מתכוון לתבוע אותם על נפילתו באירוע של חברת האבטחה שלהם. קנדרה, הסטודנטית למשפטים, נותנת ללוקוחות באנזו ייעוץ משפטי שמגיע עם משולש פיצה.

אחרי שקווין מתעקש שהוא יכול להתמודד לבד עם הכנת ארוחת ערב חג ההודיה עבור ונסה ומשפחתו, הוא מבין שהוא נכנס מעל הראש...

לקוחה של "אגרוף הקוף" חושדת שבעלה לשעבר מעלים דמי מזונות, וקווין יוצא למשימה סמויה להשיג ראיות. צ'ייל מנסה לעזור לג'ק להתקבל להצגה בבית הספר.

כשמכון כושר חדש נפתח מתחת ל"אגרוף הקוף", קווין מתחיל בסדרת אימונים בזמן שוונסה מנסה לצאת עם מאמן הכושר. בינתיים, צ'ייל נשאר לנהל לבד את הפיצריה כשמבקר תברואה אמור להגיע.

בעוד ונסה ומשפחת גייבל מתאספים סביב עץ חג המולד, ונסה וקווין נזכרים בסיור הראשון שלהם יחד.

קווין וונסה מנסים להתחרות בחברת אבטחה שנמצאת בבעלותו של עמית ותיק שלהם, עוד מהימים ששירתו במשטרה. אלא ש-"נסאו אבטחה" היא חברה הרבה יותר גדולה, מקצוענית ומשוכללת.

לקוחה של "אגרוף הקוף" מוקסמת מקווין ומבקשת מוונסה שתשכנע אותו לצאת איתה. ונסה וכל המשפחה מפעילים על קווין לחץ כבד עד שהוא מסכים לצאת לדייט ראשון מזה 25 שנה.

קווין וונסה טסים לפלורידה לנסיעת עסקים, קווין מצרף את כל משפחתו בתקווה לחופשה קצרה בשמש. העניינים מסתבכים כאשר ונסה מעמידה פנים שהיא וקווין הם זוג טרי בדרך לירח הדבש כדי לקבל שדרוג למחלקה ראשונה.

ונסה מארגנת כתבה מחמיאה על עצמה כמנכ"לית היחידה של "אגרוף הקוף", במגזין מקומי שסוקר ארבעים בעלי עסקים מבטיחים מתחת לגיל ארבעים. קווין נעלב שאיננו מוזכר בכתבה ומנסה לחפש מקורות אחרים שיפארו את שמו.

אחרי שקווין וונסה רואים את ההצלחה של קייל עם אפליקציית דייטים, שבה חבר קרוב צריך למצוא את בן הזוג המושלם שלכם, כל אחד מהם מסכים להיות טייס המשנה של השני והם מנסים להצליח בשידוכים.

לאחר ששכנע את קווין לנתק יחסיםעם שכנתו, וונדי, שסידרה אותו עם הארוחות הטעימות שלה, ונסה מרגישה צורך לבשל בשבילו למרות שהיא מאותגרת קולינרית

וונסה משכנעת את קווין לצאת לתכנית אירוח טלוויזיונית עם "הילד - תינוק" שעזר ליילד לפני שנים כשוטר, אך התוכנית שלה לקדם את אגרוף הקוף, משתבשת כאשר קווין נתקל בקשת הנשמה שלו, פרנק מונסון.

וונסה חושבת שהיא חסרת חברות כאשר אף אחד מחבריה לא זמין ללכת איתה לארוחת ערב ביום הולדתה. כשהיא מרגישה בודדה בזמן שחיכתה לקווין שיאסוף אותה למה שהיא חושבת שזה רק ארוחת ערב לשניים, היא מקבלת עצות מקייל.

קווין וונסה מציגים תוכנית להציל את המסעדה של אנזו לאחר שלמדו את הבעלים החדש, אלוויטי מתכנן להרוס אותה ולבנות במקומה חניון. אך כאשר אלוויטי מציע להם עבודה משתלמת, עתידו של אנזו עומד על כף המאזניים.

קווין מציע לעזור לקנדרה וצ'ייל לקנות את אנזו, אך מהר מאוד הם מבינים שהשותפות לא עובדת כאשר הרעיון של קווין של שותף סמוי אינו כל כך סמוי. ככל שהמתח ביניהם מתעצם, קנדרה וצ'ייל מוצאים שלום בדירה של ונסה.

לאחר שחבר להקה לשעבר משכנע את קווין להתאחד עם הלהקה הישנה שלהם, סמוקפיש, בתקווה להצליח, וונסה מבינה שמפגש מקרי עם הלהקה בעברה שינה את מהלך חייה.