Когато семейството на Ото навлиза в нова ера, Кейти и Грег взимат емоционално решение да продадат семейния си миниван. Междувременно, Оливър претърпява неуспех, което го кара да помисли отново как би могъл да постигне целите си.

Животът на Кейти се преобръща, когато често отсъстващата ѝ шефка Уитни се появява в града и я повишава. Загубата на колега става причина Грег да изпадне в екзистенциална криза.

Когато готвачката в кафенето в училището на Ана-Кат отказва да направи прости промени в полза на околната среда, Грег говори в шоуто си за необходимостта от рециклиране заедно с приятеля си и колега еколог Бил Доти.

Популярността на Кейти значително се повишава след като тя черпи членовете на Историческия съюз на Уестпорт с домашно приготвената си лазаня.

Кейти игнорира предупреждението на Грег и води Ана-Кат в лабиринт със зомбита по време на карнавал за Хелоуин.

С наближаването на 40-тия ѝ рожден ден самочувствието на Кейти главоломно спада. Грег я окуражава да излезе и да се забавлява с момичетата, като ѝ предлага дори да свали халката си за едно прекарване без задръжки.

Кейти привлича за партньор Оливър, надявайки се да превърне приготвянето на лазаня от хоби в сериозно бизнес начинание. Гуляй на писателския блок кара Грег да погледне нови възможности за кариера. Грег е избутан от комфортната зона.

Враждата на Кейт с Клоуи Браун Мюлер се възражда отново, когато Оливър разбира, че Клоуи се е опитала да саботира бизнеса с лазаня на Кейти. Ана-Кат и Франклин влизат в ролята на сватовници за директора в опит да си осигурят повече привилегии в училище.

Кейти и Грег търсят дейности, които да правят заедно като двойка. Ана-Кат трябва да преодолее собствените си препятствия след като Франклин се представя блестящо в групов танц, а тя се проваля. Трип се бори с идеята на Тайлър да замине в колеж.

Кейти очаква с нетърпение да сподели с Тайлър любимата си коледна традиция от детството си, но изненадващото посещение на майка ѝ заплашва празненството. Грег e изненадан не особено приятно от добрите нарамения на Кейти, а Оливър и Анна-Кат счупват семейна реликва.

Притесненията на Кейти нарастват след като Ана-Кат е поканена да се присъедини към елитния разузнавателен отряд на Уестпорт. Тейлър научава, че на интервюто ѝ ще присъстват известни възпитаници и звездата от Бродуей Брекен Филипс. Оливър се сприятелява с аутсайдерите на училището.

Кейти е решена да помогне на Ана-Кат да спечели първа награда в продажбата на сладки срещу членовете на групата, в която членува - „Диви цветя“. Опитът на Оливър да помогне на ученик, с който се е сприятелил чрез горещата линия за тийнеджъри пропада.

Въпреки нежеланието на Грег, Кейти се съгласява да стане сватовница на английския Грег. Оливър продължава да разпространява слухове в училището относно сексуалността си, за да помогне на свой съученик да бъде приет.

Кейти намира в мазето стар стол и решава да пресъздаде обзавеждането в първия им апартамент с Гари. Грег се наслаждава на неочаквано преимущество от това да е жертва на непрестанните шеги на Лони.

Кейти започва да се чуства напълно излишна, когато разговорът на закуска се върти само около отношенията на Анджела и Дорис. Грег се бори с новооткритата независимост на Ана-Кат.

Кейти напомня на Анна-Кат, че тя е силна и независима млада жена и я окуражава да започне да защитава позицията си в споровете си с Тейлър. Междувременно, Оливър се чувства изоставен, когато Грег кани Лони, Трип и Франклин да участват с него във възстановка на историческото дружество.

Въпреки различното мнение на Грег, Кейти настоява Тейлър да се отпусне и да участва в шегата, която са измислили дванадесетокласниците от нейното училище. Ана-Кат моли Оливър да помогне на Франклин да промени външния си вид, за да не се чувства неудобно на парти със съучениците си.

След голямата победа на Ана-Кат с "Дивите цветя", семейство Ото отиват на почивка. Кейти е твърдо решена да прекара един спокоен ден само с Грег, без деца. Тейлър изгубва парите си на булевард "Холивуд", а Ана-Кат трябва да ги измъкне от неприятности.

Кейти отива да се разправя с майка на съученик на Ана-Кат, подозирайки, че дъщеря ѝ е торомозена в училище. Тейлър отмята последното житейско умение от списъка си, като учи Грег как да вкарва кош от линията за три точки, за да може да отиде на бала на гимназистите.