След като няколко години е била в майчинство, Кейти се връща към работата си като организатор на събития, което поставя нови предизвикателства в това да балансира между работата и семейството.

Когато новата работа започва да отнема прекалено много от времето на Кейт, тя и Грег се опитват да си разделят родителските задължения. В това време Кейти се обсебва от социалния живот на Тейлър и се опитва да я дистанцира от гаджето ѝ.

Майката на Кейти, Катрин, идва на гости и двете карат децата да вземат лоши решения. Оливър мами в училище, Кейти се опитва да му помогне, за да не го хванат. Катрин убеждава Тейлър, че не е нужно да се записва в колеж.

Ана-Кат се кандидатира за доброволческа позиция в училищните избори срещу дъщерята на Клоуи Браун, което довежда до това, че Кейти и Клоуи става врагове. В същото време Грег се тревожи, че новият приятел на Тейлър се опитва да я раздели с Трип.

Тейлър решава, че иска да отиде на Хелоуийн парти, но Грег и Кейти не са на едно мнение дали на нея може да се има доверие. Междувременно Оливър и Купър отчаяно се подготвят да играят "Седем минути в Рая" с половинките си.

След като бившата "най-дебела домакиня" в Уестпорт преминава през пластична операция, за да отслабне, Клоуи Браун Мюлер започва да натрива носа на Кейти, че сега тя е поела тази титла. За да ѝ отмъсти, Кейти е готова да стигне до крайности.

Кейти успява да използва страховете на майките от Уестпорт, когато намира красива трофейна жена на име Харпър, която да наглежда класа на Ана-Кат, но всичко се обърква, когато Харпър отказва да приеме идея на Ана-Кат.

Докато Оливър и Тейлър се справят някак с любовния си живот, Кейти започва да тъгува по спонтанността и непредсказуемостта, когато си млад и влюбен, а междувременно планът на Катрин да утеши Оливър се обръща срещу нея.

Когато баща ѝ ненадейно ги изненадва за Коледа, Кейти трябва да държи разделените си родители далече един от друг, а Ана-Кат помага на Трип да си върне Тейлър, но на пътя ѝ се изпречва крайно настойчивият Пиърс.

Когато Грег настоява да се заеме с данъчните декларации на семейството, Кейти решава, че е време да вземе нещата в свои ръце, а междувременно Оливър и Ана-Кат обединяват сили, за да спечелят в популярно радиосъстезание.

Кейти планира "приятелска среща" с надеждата да се сближи отново с Тейлър и насърчава Грег да посети с Оливър семинар за самопомощ, докато Ана-Кат прибягва до крайни мерки, за да си осигури мястото на любимо дете на Кейти.

След като се примирява, че ще трябва да дели премията си с Грег, Кейти го насърчава да се отпусне малко и двамата решават да се позабавляват, докато Оливър решава да се разбунтува, а Тейлър осъзнава, че трябва да бъде по-добра сестра на Ана-Кат.

Вив моли Кейти да вземе Вайълет през нощта, за да се опита да се помири с Алън, но е сварена неподготвена от Грег, който внезапно получава бебешка треска, а междувременно Лутър изяжда скъпи обеци и Тейлър подмамва Оливър да ѝ помогне.

Докато Грег с помощта на Оливър и Ана-Кат търси нови попълнения за Историческа гилдия Уестпорт, Кейти прави всичко възможно да подкрепи Тейлър в мечтата ѝ да стане следващият американски идол.

Кейти се чувства пренебрегната и започва да ревнува, когато Грег бързо се сприятелява с най-новия член на гилдията, докато Оливър се опасява, че Купър се готви да го зареже, тъй като го хваща в лъжа за плановете му за уикенда.

Когато Кейти забравя рождения ден на Грег, тя се опитва да му се реваншира като организира вечерно парти в последния момент. Когато вечерта се проваля, Кейти се заплита в цяла поредица от лъжи, които водят до погрешни впечатления у техните приятели.

За да не купи мобилен телефон на Ана-Кат, Кейти сключва споразумение с момичетата, че тя и Тейлър могат да бъдат цял ден навън, без да взимат телефоните си. В същото време разочарован от съветите на Грег, Оливър търси насоки от свой стар приятел.

Кейти се разболява и Грег търси помощ от Катрин в грижите за децата, но тя ги оставя да се оправят сами, докато забавлява старо гадже от гимназията, а междувременно Тейлър се опитва да помогне на твърдоглавата Кейти.

Кейти прекарва твърде много време на работа, което ощетява семейството ѝ, и затова се явява като родител доброволец на училищен излет, а междувременно Грег предприема творчески подход, когато хваща Тейлър и Оливър в лъжа.

Ана-Кат се сприятелява с дъщерята на Клоуи Мюлер и когато Кейти се опитва да избягва Клоуи и да държи момичетата далеч една от друга, ги принуждава да поемат нещата в свои ръце, а междувременно Грег насърчава Оливър да не крие страстта си към балета.

Децата са на училищни танци, а Кейти и Грег се готвят за романтична вечер, но Ана-Кат е съкрушена, че момчето, което харесва, не я е поканило на танц, а Оливър се паникьосва, когато предсказанията на градската врачка започват да се сбъдват.

В този необикновен епизод под формата на мюзикъл Кейти оставя семейството да се оправя само, но планът ѝ се обръща срещу нея, когато децата се чувстват чудесно, а основния удар от липсата й се стоварва върху Грег.