Katie retourne travailler comme planificatrice de parti, ce qui crée de nouveaux défis pour concilier vie familiale et vie professionnelle.

Avec son nouveau travail prenant plus de son temps, Katie et Greg essaient de diviser les tâches parentales. Katie s'implique beaucoup dans la vie sociale de Taylor en essayant de garder une certaine distance entre Taylor et son petit ami, Trip. Pendant ce temps, Greg essaie de convaincre Oliver d'être honnête après avoir entendu Oliver mentir à ses amis à propos de ses vacances d'été moins que luxueuses.

La mère de Katie arrive en ville et Katie et Kathryn encouragent les enfants à prendre des décisions peu favorables: Oliver triche en classe d'atelier et Katie l'aide à essayer de s'en sortir, tandis que Kathryn rassure Taylor qu'elle n'a pas besoin d'aller à l'université. .

Anna-Kat est candidate à la présidence verte des élections scolaires contre la fille de Chloe Brown Mueller. Katie et Chloe ont ainsi transformé l'élection de leurs enfants en une véritable querelle. Pendant ce temps, Greg s'inquiète du fait que le nouvel ami de Taylor, Pierce, essaie de la voler à Trip, obligeant Greg à intervenir et à le prévenir.

Lorsque Taylor décide qu'elle souhaite aller à une fête d'Halloween, Greg et Katie ne sont pas d'accord sur le point de savoir si on peut ou non faire confiance à Taylor. Oliver et Cooper tentent avec impatience de se préparer à jouer un jeu de "sept minutes au paradis" avec leurs dates lors d'un autre événement d'Halloween. Viv, une femme enceinte, suit Katie dans les environs en essayant d'obtenir de l'aide pour préparer l'arrivée de son bébé.

La précédente "plus grosse femme au foyer" de Westport a subi une opération de chirurgie plastique pour perdre du poids, et Chloe Brown Mueller lui a dit que Katie assumait désormais ce titre. Pour se venger de Chloé, Katie met tout en œuvre pour dénicher de mauvaises photos de Chloé du lycée. En discutant de l'image corporelle avec les enfants, Katie et sa mère, Kathryn, se révèlent être de mauvaises influences pour Anna-Kat et Taylor, les encourageant involontairement à se concentrer trop sur l'apparence extérieure.

Katie se fâche après avoir découvert que le code NIP que la famille Otto utilise pour tout est le nom de l'ex-petite amie de Greg. Katie se venge en laissant traîner des cadeaux d'anciens copains. Taylor et Trip discutent de sa relation avec Pierce.

Katie décroche le pion idéal pour jouer sur les insécurités des ménagères de Westport quand elle convaincra une jeune femme trophée nommée Harper de faire du bénévolat comme femmede chambre pour la classe d'Anna-Kat. Pendant ce temps, Greg demande l'aide des enfants pour amener la mère de Katie, Kathryn, à s'intéresser à quelqu'un d'autre qu'elle.

Oliver et Taylor trébuchent dans leur vie amoureuse, faisant perdre à Katie la spontanéité et l'imprévisibilité d'être jeune et amoureuse. Pendant ce temps, le plan de Kathryn pour calmer le chagrin d’Oliver s’éteint quand elle traque un vieux petit ami, Dan, et il n’est pas comme elle se souvient. En même temps, Anna-Kat progresse à l’école lorsque Franklin est coincée à la maison avec la varicelle, l’obligeant à se faire une nouvelle amie.

Katie s'efforce de garder ses parents séparés depuis longtemps lorsque son père arrive à temps pour surprendre la famille Otto à Noël. Anna-Kat fait de son mieux pour aider Trip à reconquérir Taylor, mais a du mal à surmonter un Pierce très persistant. Pendant ce temps, Oliver pense que personne ne se souviendra de lui comme du méchant portant le masque dans la production de "The Nutcracker" de l'école, mais il prend rapidement le devant de la scène quand une série d'incidents endommage son costume.

L'insistance de Greg sur les impôts de la famille pousse Katie à prendre les choses en main. Pendant ce temps, Oliver et Anna-Kat unissent leurs forces pour tenter de remporter un concours de radio populaire; et quand Taylor voit enfin les vraies couleurs de Pierce, la famille se réunit pour l'aider à présenter ses excuses à Trip.

Katie planifie un "rendez-vous ami" dans l'espoir de renouer avec Taylor et encourage Greg à assister avec Oliver au séminaire du gourou de l'entraide Johnny Diamond. Pendant ce temps, Anna-Kat prend des mesures extrêmes pour s'assurer sa place en tant qu'enfant préféré de Katie.

Katie accepte le fait qu'elle doit partager sa prime de travail avec Greg et l'encourage à vivre un peu. Ils décident ensuite de faire des folies lors d'une escapade d'une nuit. Pendant ce temps, la tentative d'Oliver se termine en désastre. Après avoir laissé tomber Anna-Kat, Taylor en vient à se rendre compte qu'elle doit se lever et devenir une meilleure grande soeur.

Viv demande à Katie d'emmener Violet pour la nuit afin qu'elle puisse discuter d'une réconciliation avec Alan, mais elle est prise au dépourvu lorsque Greg tombe malade. Pendant ce temps, Taylor incite Oliver à l’aider lorsque Luther mange une paire de boucles d’oreilles coûteuse.

Greg demande l'aide d'Oliver et d'Anna-Kat pour recruter de nouvelles recrues pour la Westport Historical Guild, tandis que Katie fait de son mieux pour soutenir les rêves de Taylor de devenir le prochain American Idol.

Katie se sent exclue et légèrement jalouse lorsque Greg devient rapidement ami avec le plus récent membre de la guilde historique de Westport. Pendant ce temps, Oliver craint que Cooper ne l’abandonne quand il voit sur les médias sociaux que Cooper a menti sur ses projets de week-end.

Katie oublie l'anniversaire de Greg et tente de se rattraper en organisant un dîner de dernière minute. Mais quand la soirée se termine mal, Katie se retrouve entrainée dans une série de mensonges, laissant croire à ses amis que Greg et elle sont en consultation conjugale.

Katie conclut un pacte avec les filles. Taylor et elle peuvent passer un jour sans utiliser leur téléphone afin d'éviter d'acheter un téléphone portable à Anna-Kat. Pendant ce temps, déçu par le conseil de Greg, Oliver demande l'aide d'un vieil ami.

Lorsque Katie tombe malade, Greg demande l'aide de Catherine pour s'occuper des enfants, mais Catherine laisse les enfants se débrouiller tout seuls alors qu'elle reçoit un vieux petit ami. Pendant ce temps, Taylor goûte à son propre médicament lorsqu'elle tente d'aider une Katie indisciplinée.

Katie craint de passer trop de temps au bureau et à l’écart de la famille. Elle se porte donc volontaire pour accompagner la sortie scolaire d’Anna-Kat afin de rattraper le temps perdu. Pendant ce temps, Greg adopte une approche créative de la parentalité quand il surprend Taylor et Oliver dans un mensonge.

À la grande consternation de Katie, Anna-Kat devient la meilleure amie de la fille de Chloe Brown Mueller, Penny. Quand Katie prend des mesures extrêmes pour éviter Chloé et maintenir les filles séparées, Anna-Kat et Penny sont obligées de prendre les choses en main. Pendant ce temps, Greg encourage Oliver à être honnête avec sa petite amie et à ne pas cacher sa passion pour le ballet.

Katie est frustrée par le manque d’appréciation de tout ce qu’elle fait, et se rend «complètement à Westport» et laisse la famille se débrouiller toute seule. Le plan de Katie se retourne rapidement lorsque les enfants semblent bien se débrouiller, laissant Greg subir le choc de son absence.