Кейти и съпругът ѝ са се преместили в Уестпорт, тъй като училищата в областта са най-добрият избор за дъщеря им Ана-Кат.

Кейти завижда на приятелството между Тейлър и съседката им Вив и неохотно участва в хелоуинския зомби маратон в Уестпорт, след като разбира, че и двете ще се състезават.

За училищна изложба Ана-Кат рисува портрет на Кейти, но на него тя изглежда пълна и затова Кейти решава на всяка цена да вземе изобличаващата картина, докато в това време Дорис наглежда Оливър и Тейлър.

Кейти преглъща гордостта си и извършва немислимото, имитирайки "перфектните" уестпортски майки, като се облича като тях и се внедрява в йога студиото, само и само за да успее да спечели покана на Ана-Кат за рождения ден да популярно момиче.

По време на Деня на благодарността Кейти не е особено благодарна, тъй като празникът включва посещение от най-малко любимия ѝ човек на света - майка ѝ Катрин, която е егоцентрична бивша стюардеса, работила в "Пан Ам".

Кейти и Грег се захващат с училищната политика, когато научават, че учителката по специални нужди на Ана-Кат д-р Ели е съкратена от училищния бюджет.

Оливър тайно ходи на уроци по танци и обноски, с надеждата да убеди момичето, което харесва, да го придружи на уестпортския котильон.

Празничното настроение на Кейти, което не е особено приповдигнато, се вкисва още повече, когато Вив я принуждава да помогне в училищното коледно шествие.

Кейти и Грег са радостно развълнувани от приятелството между Ана-Кат и нейната "нормална" приятелка, но Ана-Кат крие малка тайна - тя е развила клептомански наклонности и е взела нещо от дома на новата си приятелка Пени.

Семейство Ото са затворени у дома, след като снежна буря прекъсва електричеството и блокира пътищата, и Грег се възползва от възможността да приучи децата към сурови условия на живот.

Оливър признава на родителите си, че се срамува от скромния им дом и предпочита да не празнува рождения си ден, а Кейти решава да му даде урок, като му устрои парти изненада, на което да покани богатите му приятели.

Семейство Ото са изправени пред вероятността да напуснат Уестпорт, защото къщата им е обявена за продан, но никой не иска да си тръгва, освен Кейти, която сякаш е решена да продължи напред въпреки всички хубави спомени със семейството си в този дом.

Най-нелюбимият празник на Кейти е Денят на Свети Валентин, но желанието ѝ да го прекара без твърде много шум е осуетено от пресилено романтичните жестове на Грег.

Грег е щастлив, че най-сетне се е сприятелил с човек, който се интересува от история, но Кейти не е доволна, защото новият му приятел е женен за нейният кръвен враг Клоуи Браун Мюлер.

На Кейти ѝ идва до гуша от вечните оплаквания на семейството, че прекалено много им се меси, и решава да се оттегли и да ги остави да се оправят сами.

Кейти насърчава Вив да се опълчи на своя недодялан съпруг, но с това си навлича огромен проблем, защото Вив решава да напусне мъжа си и да се премести да живее при тях.

Когато Тейлър непрекъснато се отказва от училищни дейности, Грег обвинява Кейти, че му е дала лош пример и я предизвиква най-сетне да възобнови уроците и да научи френски, с което я принуждава въпреки огромната ѝ неохота да се запише на курс.

Дорис настоява Кейти да присъства на благотворителния мач по поло, който тя организира. За да разведри обстановката, Кейти кани своя леко глупав приятел от училище Били, който оставя лошо впечатление у семейство Ото.

Ана-Кат съобщава на родителите си, че за рождения си ден иска единствено да отиде пеша сама до библиотеката. Ще успее ли Кейти да ѝ позволи малко свобода и в същото време да не спира да я държи под око?

Ана-Кат развива страх от вода и спира да се къпе, а терапевтът ѝ предлага на семейство Ото да ѝ разрешат да ходи редовно на плуване. Кейти обаче ще трябва да преодолее собствения си страх да се показва по бански, за да помогне на детето си.

Кейти и Грег празнуват на вечеря в компанията на бившето гадже на Анджела, след като Селест е помогнала на Грег да сключи първия си договор за книга с издателство.

Кейти успява да избягва цяла учебна година задължителните доброволни часове в училището на децата си. Когато другите майки започват да недоволстват и да я притискат, тя измисля перфектното оправдание, като се представя за бременна.