Im schicken Örtchen Westport zählt Katie zu den eher fülligeren Damen. Und nun wird zu allem Übel Pam – die einzige Frau, die dicker ist als Katie – umziehen. Jetzt bleibt nur noch eine Hoffnung: dass Pam von einer noch Korpulenteren ersetzt wird. Aber weit gefehlt! Viv, eine Frau mit Modelmaßen, wird Katies neue Nachbarin …

Katie bekommt von ihrem ehemaligen Chef ihren alten Job wieder angeboten. Sie überlegt ernsthaft, dieses Angebot anzunehmen, da sie die Rolle als Vollzeit-Mama doch nicht vollständig ausfüllt und der dauerhafte Stress an manchen Tagen das Maximum erreicht. Aber durch mehr oder weniger erfreuliche Erlebnisse wird ihr klar, dass sie daheim voll und ganz gebraucht wird. Obwohl sie manchmal an ihre Grenzen gelangt, möchte sie doch eigentlich nichts lieber machen …

Katie ist eifersüchtig auf die Freundschaft ihrer Tochter Taylor mit der neuen und attraktiven Nachbarin Viv. Nur ungern möchte sie beim bevorstehenden Westport-Halloween-Zombie-Rennen mit ihr konkurrieren. Zum Glück stellt sich heraus, dass sie ihre Kinder gar nicht auf diese Weise beeindrucken muss … Währenddessen bereiten sich Greg und Anna-Kat auf ihre Rollen als Laufhindernisse vor, die beim Rennen eingesetzt werden. Das nehmen sie aber vielleicht doch etwas zu ernst …

Als Anna-Kat ein übergroßes, wenig schmeichelhaftes Porträt von Katie für die jährliche Kunstausstellung der Schule malt, setzte Katie alles daran, es so schnell wie möglich wieder loszuwerden. Sie möchte nicht, dass es irgendwer zu sehen bekommt. Während Katie unterwegs ist, lässt sie Doris in der Verantwortung auf Oliver und Taylor aufzupassen. Fest entschlossen möchte Doris die beiden mit ihren eiskalten Mutter-Fähigkeiten auf Vordermann bringen …

Anna-Kat ist traurig, weil sie nie zu den Geburtstagfeiern ihrer Klassenkameraden eingeladen wird. Um ihr zu helfen, schluckt Katie ihren Stolz herunter und macht das Undenkbare: Sie eifert den aus ihrer Sicht oberflächlichen Westport-Müttern nach. Sie geht ins Yoga-Studio, kleidet sich anders, aber trotzdem läuft es nicht wie geplant. Derweil bringt Greg Taylor bei, dass mittelmäßige Noten kein Grund sind, stolz zu sein. Und Oliver meckert über Katies Geiz …

Katie ist alles andere als dankbar dafür, dass ihre Mutter Kathryn für das Thanksgiving-Fest spontan zu Besuch kommt. Als dann auch noch ihre Erzfeindin und Nachbarin Viv sich selbst zum Festtagsessen einlädt und versucht, die Anspannung zwischen Mutter und Tochter zu mildern, wird die Stimmung bei Katie nicht unbedingt besser …

Als der Elternbeirat plant, das Budget für die Förderlehrerin Dr. Ellie zu streichen, legen sich Katie und Greg in der Schulpolitik mächtig ins Zeug. Sie wollen sich für den Erhalt der Stelle einsetzten, da sie wissen, wie sehr vor allem auch Anna-Kat Dr. Ellie braucht. Daher muss Greg in den Elternbeirat eintreten und die weiteren Mitglieder davon überzeugen. Dies ist aber nicht so leicht, da Katie sich keiner Beliebtheit erfreut und schon andere Investitionen geplant sind …

Oliver nimmt Tanz- und Benimm-Stunden in der Hoffnung, dass er das Mädchen, das er mag, davon überzeugen kann, mit ihm zum Westport-Kotillon zu gehen. Auf keinen Fall möchte Oliver allerdings, dass seine Mutter Katie davon erfährt. Daher bittet er seinen Vater, das geheim zu halten … Katie will jedoch wissen, was im Leben ihr Kinder so vor sich geht und spioniert dafür deren Handys aus. Der wahre Grund, wieso ihre Kinder sich von ihr entfernen, schockt sie dann aber …

Katies sonst so fröhliche Feiertagsstimmung wird ihr von ihrer neuen Nachbarin Viv komplett verdorben. Von dieser in eine Ecke getrieben, ist sie dazu gezwungen, beim Weihnachtstheater der Schule mitzuhelfen. Derweil hat Greg es sich zur Aufgabe gemacht, Taylor und Oliver die wahre Bedeutung von Weihnachten beizubringen. Seine Lehrmethode: Er nimmt seine beiden Kinder mit zu einem lokalen Altersheim, um gemeinsam mit ihnen dort die Bewohner aufzuheitern.

Katie und Greg sind überglücklich, als ihre Jüngste endlich eine Einladung zu einem Spielenachmittag erhält. Der entwickelt sich allerdings anders als erwartet: Offenbar ist die Mutter der neuen Freundin ein echter Social-Media-Parasit. Und Anna-Kat hat scheinbar auch noch kleptomanische Züge entwickelt und etwas aus deren Haus mitgehen lassen. Während Greg seine Tochter auffordert, das Gestohlene zurückzubringen und zu gestehen, stimmt Katie ihrem Mann in diesem Fall nicht zu.

Während eines gigantischen Schneesturms sitzt Familie Otto völlig ohne Strom zu Hause fest. Das stört vor allem Katie, da der Sturm ihre Pläne vollständig durchkreuzt hat. Sie wollte am anstehenden Wochenende eigentlich mit ihren Mädels zu einem geplanten Trip aufbrechen …

Oliver kommt von einer coolen Geburtstagsparty nach Hause und verrät seinen Eltern, dass er wegen ihres bescheidenen Hauses so in Verlegenheit gebracht wird, dass er dort keine Geburtstagsfeier veranstalten möchte. Katie allerdings entscheidet sich dennoch dafür und beschließt, eine noch coolere Party für ihn und seine reichen Freunde zu schmeißen. Sie macht aus ihrem alten Keller einen Escape Room, und anfangs scheint der Geburtstag gut anzukommen – bis Oliver anfängt zu lügen.

Valentinstag ist mit Abstand der Feiertag, den Katie am wenigsten wertschätzt. Sie mag diesen Tag einfach nicht und möchte ihn einfach nur hinter sich bringen. Doch ihr Wunsch wird von einer gigantischen romantischen Geste seitens Greg völlig in den Schatten gestellt … Währenddessen besorgt auch Oliver ein überaus teures Geschenk für das Mädchen, in das er sich aktuell verliebt hat.

Greg ist völlig aus dem Häuschen, als er endlich seinen ersten Freund in Westport gefunden hat. Es ist einer seiner Kollegen, der Geschichtsfreak Stan. Katie allerdings findet keinen Gefallen an dieser neuen Freundschaft und das vor allem deswegen, weil Stan mit ihrer Erzfeindin Chloe Brown Mueller verheiratet ist …

Katie hat es aktuell wirklich nicht leicht: Ihre Familie beschwert sich unentwegt, weil sie sich offenbar zu sehr in alles einmischt. Also entscheidet sich Katie, den Dingen ihren Lauf zu lassen und sich zurückzuziehen. Schließlich hat sie noch ein weiteres Problem, um das sie sich kümmern muss: Sie hat in einem Einkaufsladen Mülleimer gekauft, die zu ihrem Leidwesen kaputt sind. Doch das lässt sich Katie nicht gefallen!

Katie ermutigt Viv, bei deren rüpelhaften Ehemann Alan endlich mal für sich und ihre Leidenschaften wie beispielsweise Shoppen einzustehen. Greg hält von Anfang an nichts von dieser Idee und ist der Meinung, dass man sich niemals in fremde Ehen einmischen sollte, da das nur Probleme mit sich bringt. Damit liegt er auch nicht ganz falsch, denn auf einmal hat Viv ihren Mann verlassen und zieht kurzfristig bei den Ottos ein …

Als Greg mitbekommt, dass Taylor immer mehr Schulaktivitäten und Hobbys aufgibt, ist für ihn klar, wer die Schuld daran trägt: seine Frau Katie. Denn sie ist seiner Meinung nach auch ein Mensch, der viele Sachen anfängt, aber schnell das Interesse daran verliert. In Gregs Augen ist sie ein schlechtes Vorbild. Nachdem sie vor Jahren ihre Französischstunden aufgegeben hat, will er sie nun überreden, damit weiterzumachen. Ob sie es wohl dieses Mal durchzieht?

Doris besteht darauf, dass Katie an dem Charity-Polo-Match, das sie organisiert hat, teilnimmt. Um ein wenig Stimmung und Leben in die Bude zu bringen, lädt Katie ihre beste Freundin aus dem College ein: Billy. Die soll der Veranstaltung ordentlich einheizen – und vor allem für Katies Spaß sorgen …

Anna-Kat wünscht sich von ihren Eltern zum anstehenden Geburtstag nichts sehnlicher, als endlich einmal die drei Blocks zur Bibliothek ganz alleine gehen zu dürfen. Derweil muss sich Greg mit dem Gedanken arrangieren, dass Taylor einen festen Freund hat. Katie ist währenddessen von Oliver genervt, der seinen Freund Cooper Bradford in jeder freien Minute mit ins Haus der Familie Otto bringt …

Anna-Kat entwickelt eine Angst vor Wasser und möchte daher nicht mehr in die Badewanne. Bei der Therapie wird der Familie empfohlen, einfach trotzdem schwimmen zu gehen. Damit hat Katie allerdings ein kleines Problem: Denn sie hat Angst davor, sich öffentlich in Schwimmbekleidung zu präsentieren. Derweil bekommt Greg ein komplettes Umstyling von Oliver …

Katie und Greg genießen seit Langem mal wieder eine Nacht in der Stadt; gemeinsam mit Angelas Ex-Freund. Der war Greg nämlich erst kürzlich bei einem Deal behilflich. Ganz harmonisch bleibt der Abend allerdings nicht – vor allem, weil Angelas Ex Katie als eine schlechte Freundin hinstellt …

Das ganze Jahr über hat es Katie geschafft, sich vor den verpflichtenden Ehrenamtsstunden der Schule zu drücken. Als die anderen Mütter dann allerdings Druck aufbauen und sie dazu zwingen möchten zu helfen, muss Katie auf eine moralisch nicht ganz korrekte Weise einen Weg finden, um zu kneifen …