Los DiMeo cruzan el charco para que Maya pueda pedirle un préstamo a su padre, el desafiante Martin, para salvar su casa. Mientras, Jimmy se pone su sombrero de "papá divertido" para asegurarse de que JJ tenga un gran viaje, Ray trata de sacar a flote sus raíces californianas para atraer a las chicas británicas, y Kenneth revela un gran interés por la vida de la realeza.

Maya debe elegir entre pedirle dinero a su padre para salvar su casa o una relación duradera con él. Ray se esfuerza por encajar con su nueva familia británica, solo para descubrir que Dylan es el único con una gran conexión. Mientras, JJ pasa un buen rato con Kenneth fuera de su horario, y Jimmy encuentra el amor sin darse cuenta.

El Halloween de Maya se vuelve realmente aterrador cuando JJ va a una rave en el bosque. Ray se une al robo de Halloween de Dylan, que está decidida a demostrar que es más que una buena chica. Mientras, Jimmy y Kenneth convierten la casa DiMeo en la casa embrujada del vecindario.

Maya considera que sus hijos creen que sólo sirve para atender sus necesidades, por lo que se planta y decide retomar la interpretación en teatro, para demostrar que tiene mucho más que ofrecer. Kenneth encuentr un trabajo para JJ. Ray informa secretamente de la vida social de sus compañeros a los padres y se involucra demasiado.

Cuando los DiMeo acaban en el hospital en Acción de Gracias, la determinación de Maya de salvar las vacaciones lleva a una inquietante tregua con su rival, Melanie Hertzal; y Jimmy se pone celoso cuando Kenneth simpatiza con su hermano, Billy. Mientras, las heridas de una vieja ruptura se reabren, pero Ray encuentra un amor completamente nuevo en un lugar inesperado.

Los DiMeo se dan cuenta de que tienen grandes intenciones pero carecen de ganas cuando se trata de... todo. Tratando de cambiar, Ray y Dylan se encargan del papeleo del gobierno; Kenneth ayuda a JJ a prepararse para la universidad; y Maya intenta reconectar con Jimmy.

El incendio de un árbol de Navidad lleva a Maya a decir una pequeña mentira con grandes consecuencias. Mientras, Ray se resiste a vivir a la sombra de Pepper, y JJ alienta a Kenneth para que se enfrente a sus hermanas.

Maya le echa una mano a Melanie, y su vida da un giro inesperado. Dylan se une al equipo de baloncesto de Lafayette, donde su pésima deportividad da resultado. Y Jimmy compensa el tiempo perdido de padre e hijo con Ray.

JJ desafía las tácticas de tutoría de Maya cuando toma a un padre y su hijo pequeño con necesidades especiales bajo su tutela. Dylan y Ray asisten a un grupo de apoyo para adolescentes por razones completamente equivocadas.

Maya está menos que emocionada cuando Kenneth interfiere en sus planes de negocio con Melanie. Ray le ruega a JJ que cuente con el en su próxima película, para estar con su nuevo interés amoroso, Izzy, lo que tiene consecuencias inesperadas. Por otro lado, Dylan está impresionado con la banda de Jimmy.

Dylan se horroriza al darse cuenta de que la gente la ve como una versión mini de Maya, y se esfuerza por destacar su individualidad. JJ y Ray se enfrentan a sus sentimientos comunes por Izzy. Mientras tanto, Kenneth se dirige a un Jimmy para pedirle ayuda con Joyce.

Maya y Melanie llevan su prometedora nueva línea de moda a la Feria de las Capacidades 2019, solo para entrar en una habitación llena de caras familiares y hostiles. Ray acompaña a JJ en una visita nocturna a la universidad. Mientras, los resultados de la prueba de Dylan la llevan primero a la oficina del Sr. Powers.

El amor entre JJ e Izzy se convierte en una trampa para Kenneth. Maya y Jimmy rechazan el Día de San Valentín como un día festivo para perdedores hasta que encuentran una manera de beneficiarse de ello. Incapaz de encontrar una cita para un plan romántico ya pagado, Ray lleva a Dylan.

Cuando Maya insiste en que es hora de conocer a Izzy, un reacio JJ organiza una noche de juegos para su familia y su nueva novia. Ray intenta ayudar en la organización, pero su sobreatención en los detalles acaba torciendo la noche de JJ. Mientras tanto, Dylan y Kenneth dejan que su apetito saque lo mejor de ellos.

Los DiMeo se unen para ayudar a JJ a grabar un vídeo de presentación de última hora para su solicitud de la universidad, trabajando a contrarreloj y con el interés propio de Maya. Jimmy mete la pata de forma vergonzosa con la chica de JJ, y Kenneth y Ray se apresuran a eliminar los secretos embarazosos.

El intento de Ray de manipular a Maya por una promesa no cumplida de pasar más tiempo de madre e hijo sale a relucir cuando ella intenta desacreditarle. JJ prueba a un nuevo ayudante cuando él y Kenneth acuerdan pasar un día separados. Mientras, Jimmy no sabe cómo manejar la ansiedad adolescente de Dylan cuando invita a un chico a casa.

JJ está frustrado por gastar sus nuevos beneficios de seguridad social sólo en cosas aburridas. Kenneth descubre un secreto que altera el status quo en la relación de Maya y Jimmy. Mientras, el encuentro de Ray con un viejo amor amenaza sus posibilidades de ganar un campeonato de Quiz Bowl.

Indignados por el rechazo de la novia de JJ a ir al baile, Dylan y Ray buscan un plan audaz para ponerla celosa. Jimmy, Kenneth y Melanie entrenan a Maya para aceptar las críticas por el bien de su compañía, y uno de los DiMeo da un gran paso hacia una nueva vida.

Los DiMeo se lanzaron a una última "JJ aventura" antes de que se marche a la universidad, pero las cosas se ponen difíciles cuando la familia decide tomar un atajo siguiendo un mal consejo. La relación entre Maya y Kenneth se pone a prueba cuando no están de acuerdo sobre quién conoce mejor las necesidades de JJ. Mientras, Jimmy, JJ y Dylan encuentran diversión donde no deberían, y Ray pone a prueba su valía en el desierto.

Cuando los intentos de JJ de causar una buena impresión a los padres de Izzy fracasan, cambia la táctica para causar una mala. Mientras, Kenneth busca apoyo en Jimmy cuando ambos van de visita a su antigua universidad y surgen alguna sorpresas.

Maya se prepara para la graduación del instituto de JJ y su posterior mudanza a la universidad, pero las noticias que reciben de la Universidad de Nueva York lo cambian todo. Dylan le da a Jimmy unagran lección mientras se prepara para una entrevista de trabajo.