Annoiata dalla vita coniugale di provincia, la terapeuta newyorchese Jean Holloway sviluppa un'attrazione segreta per l'ex fidanzata di un paziente.

Jean sorprende Michael organizzando una serata romantica in città. A casa, in Connecticut, la festa di compleanno di Dolly crea nuove tensioni con le mamme che contano.

Mentre il legame con Sidney s'intensifica, Jean scopre la verità che si cela dietro al trasferimento di Rebecca e fa di tutto per aiutare un'angosciata Allison.

Michael comincia a nutrire sospetti sull'atteggiamento misterioso di Jean. La frustrazione di Sidney cresce e una visita alla nuova casa di Rebecca porta a una scoperta.

Dopo una notte intensa con Michael, l'identità segreta di Jean è di nuovo a rischio. Al lavoro, una visita a sorpresa fa salire la tensione.

Mentre Michael e Alexis bevono insieme nel bar di un hotel in Texas, Jean si libera dagli impegni per immergersi completamente nella "Sidney experience".

Le voci che circolano in ufficio creano problemi a Michael. Una richiesta di Claire mette Jean al muro. Sidney lancia una provocazione.

Jean scopre che una paziente le ha mentito. Mentre Dolly è impegnata con le prove della recita scolastica, Jean fa i conti con la madre ostile e un'impaziente Sidney.

I mondi di Jean cominciano a scontrarsi alla festa di fidanzamento di Sam. Michael scopre qualcosa di sconcertante e una figura del passato ricompare.