Mickey y los niños se ven obligados a cambiar su residencia temporal en un hotel cuando su asesor financiero restringe el crédito debido a un gasto excesivo. Mickey y Sabrina se niegan a aceptar la decisión y traman un plan para evitar que alguien rompa sus avances. Mientras, Jimmy le enseña a Chip que los trucos para vivir en un hotel de lujo pueden ser simples.

La relación de Mickey con Alba es puesta a prueba cuando Trish, la divorciada de Greenwich, toca fondo y se convierte en la perfecta nueva amiga de Mickey. Cuando Mickey envía a Jimmy a ayudar a Trish con algunas reparaciones domésticas, comienza a cuestionarse qué casual es su relación con él. Mientras, Sabrina y Ben se alían contra el ego de Chip.

Mickey lleva a los niños a visitar a sus padres en la cárcel. Mientras visita a su padre, Chip descubre que está en peligro tras las rejas y recluta a Jimmy para que lo ayude y Ben distrae inadvertidamente a los matones.

Mickey y Jimmy organizan una fiesta de Halloween en su espeluznante y carbonizada mansión, pero las cosas se descontrolan. Sabrina espera usar la fiesta para reforzar su legado, que sus padres han empañado, y Mickey da una lección a algunos bromistas.

Cuando Mickey descubre que Ben toma medicamentos para mantenerse concentrado, está decidida a demostrarle que puede funcionar perfectamente sin él. Ella y Alba se hacen cargo de su difícil proyecto para la feria de ciencias, pero se implican demasiado, mientras que Jimmy ayuda a Chip a hacer que su club de chicos secreto vuelva a ser guay.

Mickey y los niños van al cumpleaños número 100 de la bisabuela Rita Pemberton en su enorme mansión. Mickey se aprovecha de Rita cuando descubre ésta cree que Mickey es una vieja amiga, pero luego descubre que su amistad fue algo más que platónica.

Mickey y Jimmy llevan a la pandilla a su ciudad natal, Warwick, para celebrar la retirada del número de béisbol de la escuela secundaria de Jimmy y descubren lo buen jugador que era. Cuando se encuentran con viejos amigos, Jimmy se entera de que Mickey pudo tener algo que ver con su fracaso en el mundo del béisbol.

Mickey está preocupada por la relación de Sabrina con su maestra de poesía, por lo que toma el asunto en sus propias manos y humilla a los dos frente a sus compañeros. Mientras, Chip solicita la ayuda de Jimmy para mejorar su clasificación en la lista de chicos guapos de octavo.

Después de descubrir que es el producto de una aventura amorosa que su madre tuvo hace mucho tiempo, Chip decide buscar a su padre biológico. Mientras tanto, Mickey y Jimmy vuelven a examinar su relación.

Sabrina decide reunirse con grandes artistas para impresionarlos. Después de enterarse de que el nuevo amigo de Ben tiene una madre famosa a la que le encanta el arte, Mickey decide co-organizar el evento para tratar de influir en ella. Mientras, Chip se va de campamento con Howard.

Sabrina cree que tiene asegurada su entrada en Yale, pero el día de la entrevista toma un riesgo que puede arruinar sus posibilidades y poner en peligro su futuro. Mientras, Alba recibe una visita de su primo y debe hacerse pasar por doncella de nuevo para que su familia no la repudie.

Mickey y la pandilla viajan a Nueva York y descubren que Jimmy está prosperando en una empresa de inversión. Mientras charla con los socios de la firma, Mickey canta las alabanzas de Jimmy con la esperanza de que le den un ascenso. Chip visita a su padre biológico.

Mientras tutorizan la excursión de la escuela de Ben a un basurero, Mickey y Alba descubren que un joven desconocido se ha colado en el autobús de vuelta a la escuela. Mientras, Chip y Sabrina se aprovechan del estatus del coronel Pemberton como veterano, pero su picaresca les golpea de vuelta rápidamente.

Mickey y la pandilla acompañan a Alba a la iglesia, cuando admite que puede tener un problema de abuso de sustancias. Alba invita a su sacerdote al partido de fútbol dominical y los Pemberton le toman cariño. Mientras, Ben cuestiona su creencia en Dios, forzando a Jimmy y Sabrina a guiarlo.

Mickey enseña a Chip y su amigo a apostar, y terminan perdiendo una gran cantidad de dinero. En un intento por recuperarlo, Mickey se parovecha de la nueva relación de Sabrina con la capitana del equipo Junior Nacional de Fútbol Femenino para hacer una apuesta en uno de sus partidos. Mientras, Jimmy se involucra demasiado con el éxito del equipo de fútbol.

Cuando Ben moja la cama en una fiesta de pijamas con sus compañeros de clase, Mickey, Alba y Jimmy hacen todo lo posible para salvar su reputación. Mientras tanto, cuando Sabrina pierde su DNI falso, Chip se ofrece para ayudarla a conseguir uno nuevo a cambio de una noche de fiesta con él y sus amigos.

Jimmy y Mickey encierran por accidente a Ben dentro de un coche viejo y destartalado comprado en una subasta policial. Mientras, Alba descubre a Chip haciendose pasar por el ligue on line de Sabrina y ella lo alienta a seguir adelante.

Mickey y Alba descubren a Ben mintiendo e intentan darle una lección; naturalmente, su plan fracasa. Mientras, Chip idea un plan retorcido para ser coronado como "Príncipe" en el baile de su escuela. Y Jimmy enseña a Sabrina a bailar.

Después de la graduación, Mickey y Alba descubren que Sabrina está teniendo dudas sobre asistir a Yale. En un intento de influir en su decisión, Alba se encuentra involucrada en un evento de reunión de antiguos alumnos. Mientras tanto, Chip está obsesionado por cambiar su imagen antes de comenzar el instituto, por lo que, naturalmente, decide organizar una fiesta para demostrar su estado.