Los Pemberton aprenden algunas duras lecciones amororsas cuando Mickey llama a su estricta abuela para disciplinarlos. Mientras tanto, Mickey se reúne con Jimmy y lleva a Alba de paseo.

Mickey y los niños van al cumpleaños número 100 de la bisabuela Rita Pemberton en su enorme mansión. Mickey se aprovecha de Rita cuando descubre ésta cree que Mickey es una vieja amiga, pero luego descubre que su amistad fue algo más que platónica.

Sabrina cree que tiene asegurada su entrada en Yale, pero el día de la entrevista toma un riesgo que puede arruinar sus posibilidades y poner en peligro su futuro. Mientras, Alba recibe una visita de su primo y debe hacerse pasar por doncella de nuevo para que su familia no la repudie.

Mientras tutorizan la excursión de la escuela de Ben a un basurero, Mickey y Alba descubren que un joven desconocido se ha colado en el autobús de vuelta a la escuela. Mientras, Chip y Sabrina se aprovechan del estatus del coronel Pemberton como veterano, pero su picaresca les golpea de vuelta rápidamente.

Mickey enseña a Chip y su amigo a apostar, y terminan perdiendo una gran cantidad de dinero. En un intento por recuperarlo, Mickey se parovecha de la nueva relación de Sabrina con la capitana del equipo Junior Nacional de Fútbol Femenino para hacer una apuesta en uno de sus partidos. Mientras, Jimmy se involucra demasiado con el éxito del equipo de fútbol.

Alba se va de vacaciones, y Mickey deja a Sabrina al cuidado de Ben cuando ella y Jimmy salen. Pero Sabrina decide que salir de noche con sus amigas es mucho más atractivo, y ella y Mickey comienzan discutiendo y acaban en la cárcel. Mientras, Jimmy conoce a un nuevo amigo.

Mickey y Alba descubren a Ben mintiendo e intentan darle una lección; naturalmente, su plan fracasa. Mientras, Chip idea un plan retorcido para ser coronado como "Príncipe" en el baile de su escuela. Y Jimmy enseña a Sabrina a bailar.