De tweelingbroers Vincent en Frankie Martino banen zich een weg door de ruige wereld van Times Square uit 1971. Vincent kruist het pad van verschillende andere inwoners uit de binnenstad terwijl hij plannen maakt om zijn eigen situatie te verbeteren. Abby wordt ingeschakeld om amfetaminen te kopen.

Vincent wordt verrast door de tussenkomst van een onverwachte partner. Rudy gaat akkoord met het plan van een rivaal om de Deuce opnieuw samen te stellen. Candy overweegt om in de filmwereld te gaan. Abby is ontevreden met haar nieuwe baan. Darlene maakt overuren om Larry te vergoeden.

Rudy doet Vincent een lucratief aanbod. Longo neemt drastische maatregelen om de orde onder Bobby's misnoegde bouwvakkers te herstellen. Candy trekt ongewenste aandacht en is ontsteld wanneer een vrijer het meent. Paul twijfelt aan zijn stek bij de Hi-Hat. Frankie versiert een stomende afspraakje. Darlene krijgt een geschenk van Abby. Alston doorziet Sandra. Vincent is in alle staten na een politie actie en voegt versterking toe aan het team, door de Vietnam oorlogsveteraan, Black Frankie, aan te nemen.

Bobby zoekt een uitweg om uit zijn bouwproject te stappen en probeert Vincent op andere gedachten te brengen over Rudy's aanbod. Darlene keert terug van een thuisreis en heeft een nieuw meisje, wat Abby teleurstelt. Candy wordt lastiggevallen door een John en overweegt een carrièreswitch. Nadat hij is opgepakt, onderzoekt Paul het verdoken en opwindende homoleven van de stad. Met de hulp van Alston heeft Sandra een cruciaal interview met een pooier.

An end-of-the-year crackdown by police in and around The Deuce sparks Vincent and Bobby. Candy tries to persuade Harvey, her adult-film director, that she can do more than act. Rudy witnesses a pivotal lower-court ruling on obscenity, and enlists Frankie and Big Mike to protect his interests in the peeps. Alston tries to convince Sandra that he's not just a “source.”

With police pushing their business off the streets, C.C., Larry, Rodney and other pimps worry about becoming obsolete. Candy eyes a different job on Harvey's set as Lori struggles with the demands of porn acting. At her wit's end, Ashley hangs out with Frankie and, later, washes up on Abby's door. Bobby is smitten with an employee.

In the Season 1 finale, Vincent balks at getting in deeper with Rudy, as expansion fever hits Frankie and Bobby. Candy gets a taste of directing, and enjoys the red-carpet perks of a major premiere. Alston finds himself in limbo at his precinct. Abby changes up the Hi-Hat's clientele; Sandra faces editorial and legal hurdles; Vincent settles a score.