Après les évènements du festival, l'ostracisation de Hachiman est plus marquée que jamais. Il devient même le sujet favori des blagues d'un ami de Hayato. Cependant, tout pourrait changer quand ce même ami vient demander l'aide du club d'assistance pour faire sa déclaration à une camarade. Avec le voyage scolaire à Kyôto qui se profile, la situation est propice aux rapprochements des uns et des autres !

Le voyage scolaire à Kyôto se poursuit et les membres du club d'assistance ont toujours deux missions à mener à bien : resserer les liens entre les garçons et aider Tobe à déclarer ses sentiments à Ebina. Mais il semblerait que certains opposent des résistances à l'accomplissement de ces missions et, comme d'habitude, tout le monde se tourne vers Hachiman pour régler les problèmes...

Au retour du voyage scolaire à Kyôto, tout semble être revenu à la normale du côté du groupe de Hayama. Mais ce n'est pas le cas du club d'assistance. Yukino est toujours furieuse contre Hachiman et leurs relations sont de plus en plus tendues. Quand une élève vient demander l'aide du club d'assistance, la situation dégénère et une dispute éclate entre Yukino et Hachiman, définitivement hostiles aux méthodes de l'autre. Plus qu'un froid jeté sur le club d'assistance, c'est une véritable ère glaciaire qui s'annonce...

Hachiman est toujours chargé de trouver une solution au problème d'Iroha, mais une nouvelle requête vient alourdir son emploi du temps. Hayato le supplie de l'accompagner à un rendez-vous avec Orimoto et son amie, et Haruno ne laissera pas le pauvre Hachiman refuser. Le voilà donc parti pour une passionnante journée de shopping sous les piques d'Orimoto...

Les élections du conseil des élèves approchent, avec désormais trois candidates en lice : Iroha, qui ne veut pas vraiment être présidente, Yukino, qui s'est inscrite pour aider Iroha en prenant sa place, et Yui, qui participe pour que Yukino ne soit pas la victime expiatoire de ces élections. Hachiman doit donc trouver une solution qui règle le problème des trois jeunes filles, et il aura besoin pour cela de toute l'ingéniosité dont il pourra faire preuve.

La situation au club d'assistance s'est améliorée, mais on ne peut pas vraiment dire qu'elle soit revenue à la normale. Il s'agit plutôt d'un statu quo précaire, que chacun tente de préserver tout en redoutant les développements futurs. Alors quand Iroha revient demander de l'aide une nouvelle fois, Hachiman fait tout pour que le club d'assistance ne soit pas impliqué. Quitte à, comme toujours, prendre toutes les responsabilités...

Noël approche. Certains font des listes de cadeaux, d'autres font leurs courses, et pour Iroha et Hachiman, le travail continue. Les réunions s'enchaînent sur les brainstormings pour la fête de Noël, et tous les efforts de Hachiman pour parvenir à concrétiser l'évènement semblent malheureusement vains. Qui plus est, son rôle glisse dangereusement de soutien à la présidente à président officieux. Voilà une situation problématique de plus à corriger pour notre anti-héros...

La situation semble aller de mal en pis pour Hikigaya. Après sa conversation avec Yukinoshita, tout est encore plus compliqué dans sa tête, aussi bien pour trouver une solution au problème d'Iroha que pour résoudre les déboires liés au club. Une franche discussion avec le professeur Hiratsuka lui apportera peut-être les indices qui lui font défaut...

Maintenant que les membres du club d'assistance ont réussi à exprimer leurs sentiments et régler leurs différends, il est temps de s'atteler à la tâche de la fête de Noël... ou presque. Lorsqu'ils vont demander conseil à Mlle Hiratsuka, Hachiman, Yukino, Yui et Iroha se voient offrir des tickets d'entrée pour un parc d'attractions. En pleine période de Noël, les voilà donc partis pour une "étude de terrain", avec quelques surprises...

La fin de l'année scolaire approche pour nos héros, qui doivent commencer à penser à leur future orientation. Malheureusement, ce genre de choix induit toujours des séparations au sein des groupes d'amis, ce qui n'est pas du goût de tous. Le club d'assistance se retrouve donc assez rapidement à enquêter sur certains, afin de découvrir quelle est l'orientation qu'ils ont choisie.

Après Noël et le jour de l'an, le prochain évènement est la fameuse Saint-Valentin. À cette occasion, plusieurs jeunes filles viennent trouver le club d'assistance pour leur demander de l'aide dans la confection de chocolats faits-maison. Cependant, celles qui souhaitent offrir le produit de leurs efforts au populaire Hayato sont bien déçues lorsque celui-ci annonce qu'il n'acceptera aucun chocolat à cette occasion. Il revient donc à Hikigaya et à ses camarades de trouver une solution qui satisfasse tout le monde.

Les piques de Haruno envers Yukino se font de plus en plus mordantes et leur mère a de plus exigé qu'elles cohabitent pendant un certain temps. Devant la détresse de son amie, Yui propose à Yukino de dormir chez elle. Le lendemain, elle embarque Hachiman et Yukino dans un rendez-vous à trois... Sont-ce les derniers moments du trio tel que nous le connaissons ?