넉넉하진 않았지만 나누는 게 당연했던 1988년. 평상 위 아줌마들 수다 소리, 골목에서 떠드는 아이들, 우리 이웃들의 이야기 소리가 가득한 쌍문동 골목길. 정 많고 사람 좋아 덜컥 서준 빚보증이 잘못돼 반지하에 사는 동일네는 가난보단 허구헌 날 싸우는 두 딸이 더 걱정거리다. 하루아침에 벼락부자가 된 성균네 미란은 돈 쓸 줄 모르는 성균이 못마땅하다. 그리고 다섯 명의 소꿉친구들. 365일 사람 냄새 나는 쌍문동 골목의 이야기가 시작된다.

쌍문동 동일이네 집에서 지켜야 할 단 한 가지. 미친X 보라(류혜영)를 건들지 마라! 일화의 만류에도 덕선(혜리)은 보라가 가장 아끼는 물건에 손을 댄다. 한편, 선우(고경표), 정환(류준열), 동룡(이동휘)은 18년 인생 최고의 짜릿한 일탈을 꿈꾸는데...

수학여행에 들뜬 아이들, 덕선은 장기자랑 준비에 바쁘다. 즐거운 마음으로 떠난 수학여행, 설레었던 감정은 낙담으로 바뀐다. 돈이 있어도 쓸 줄 모르는 남편이 못마땅한 미란은 성균에게 한 가지 미션을 준다. 한편, 덕선은 자기도 모르는 사이, 첫사랑의 감정이 더욱 깊어지는데...

사소한 일 하나까지 엄마 라미란의 손이 필요한 성균네. 갑작스럽게 미란이 집을 비우게 되자, 삼부자 성균, 정봉(안재홍), 정환(류준열)은 혼란에 빠진다. 예상치 못한 손님이 찾아와 비상체제에 돌입한 선우(고경표) 엄마 선영, 이 위기를 극복할 수 있을까...? 한편 정환은 자꾸만 덕선(혜리) 집을 드나드는 선우가 의심스러운데...

보라(류혜영)가 운전하는 차에 타게 된 동일네. 이들은 과연 무사할 수 있을까...? 원하는 것도, 먹고 싶은 것도 없어 보이는 택(박보검)에게 바둑 말고도 하고 싶은 것이 생긴다. 한편 정환(류준열)은 선우(고경표)의 마음을 알게 되는데...

며칠 앞으로 다가온 크리스마스. 6살 진주(김설)의 동심을 지켜주기 위한 골목 식구들의 고군분투가 시작된다. 아이들은 비밀친구(마니또) 게임을 시작한다. 한편 보라를 향한 선우의 마음을 알게 된 정환은 덕선에게 서툴지만, 투박하게 마음을 표현하기 시작하는데...

또 술에 취해 말도 안 되는 물건을 사온 동일. 일화는 결국 화를 참지 못한다. 덕선은 우연히 여자친구와 함께 있는 노을을 목격하고, 심상치 않은 기류를 감지한다. 고백 후 깊어만 가는 선우의 마음. 보라는 과연 선우의 마음을 받아 줄까...?

시어머니로부터 갑작스러운 통보를 받은 선영은 당황스러움을 감추지 못한다. 휴일 외엔 쉬는 날 없던 봉황당이 며칠 동안이나 문을 열는다. 한편 덕선(혜리)은 항상 지켜줘야 할 것 같았던 택(박보검)의 다른 모습을 발견하고, 묘한 감정이 드는데...

성균은 온갖 잡동사니를 버리지 못하고, 미란은 성균 몰래 물건들을 버리려 한다. 밀어내도 자꾸만 다가오는 선우(고경표)가 부담스러운 보라(류혜영). 이런 보라의 마음을 알지만, 선우가 할 수 있는 건 오로지 좋아하고, 표현하는 것뿐이다. 한편 덕선(혜리)은 정환(류준열)의 마음을 확인하려 하고, 정환은 그 마음을 보여주려 하는데...

미란, 일화, 선영은 고3이 되는 아이들의 점을 보기 위해 용하다는 점집을 찾아간다. 서로의 마음을 확인한 선우(고경표), 보라(류혜영)는 비밀데이트를 시작한다. 한편 택(박보검)의 마음을 알게 된 정환(류준열)은 함께 있는 둘의 모습에 자꾸 신경 쓰이고, 택은 이런 사실을 모른 채 덕선에게 천천히 다가간다.

평소보다 일찍 하교한 선우(고경표)는 우연히 보게 된 엄마(김선영)의 모습에 표정이 좋지 않다. 정환(류준열)은 덕선(혜리)을 밀어내려 하지만 쉽지 않고, 깊어만 가는 자신의 감정에 혼란스럽다. 한편 비밀데이트를 하는 선우(고경표), 보라(류혜영) 앞에 누군가 나타나는데...

이문세 콘서트를 함께 가게 된 정환(류준열)과 덕선(혜리). 그곳에서 정환의 심기를 불편하게 만든 것은...? 다가오는 대국 준비를 하는 택(박보검)과 그 옆을 지키는 덕선, 이런 덕선을 위해 택은 특별한 선물을 준비한다.

누구보다 엄마(김선영)를 이해하는 선우(고경표)지만, 엄마 옆의 무성은 인정하고 싶지 않다. 미옥(이민지)과 꿈같은 첫 데이트를 앞둔 정봉(안재홍)은 떨리는 마음을 안고 데이트 장소로 향하는데... 한편 덕선(혜리)은 정환(류준열)의 미지근한 반응에도 굴하지 않는다.

덕선(혜리)의 진학상담을 위해 일화는 덕선의 학교를 찾아가고, 보라는 사법고시 준비하라는 동일, 일화의 말에 고민에 빠진다. 바쁜 부모님 때문에 항상 외로운 동룡(이동휘)은 새로운 취미가 생기는데... 한편 지친 하루를 마친 택(박보검)을 위로해주는 것은...?

사법시험 준비를 위해 고시원으로 떠나는 보라(류혜영)는 생각지 못한 선물에 눈물을 보이고 만다. 노래자랑 예심 준비로 바쁜 골목길 사람들. 한편 택(박보검)은 덕선(혜리)에게 고백하기로 결심하고, 가슴 떨리는 그날이 오기만을 기다리는데...

별똥별 떨어지는 날, 소중한 사람과 함께 소원을 비는 골목길 사람들. 택(박보검)의 고백 불발 이후, 처음으로 마주한 정환(류준열)과 택. 둘 사이엔 어색한 기운이 감도는데...

1994년 10월 8일, 택(박보검)의 생일을 축하하기 위해 골목 친구 5인방이 오랜만에 한자리에 모인다. 안녕, 나의 첫사랑... 몇 년 동안 놓지 못 했던 그녀를 향한 마음을 이제 그만 놓아줘야 할 것 같다.

쉬는 날 없이 계속되는 야근으로 힘들어하는 동일. 일화는 그 모습이 안쓰럽기만 하다. 선우(고경표)는 다시 만나보면 어떻겠냐는 보라(류혜영)에게 세 가지 조건을 제시하는데... 한편 택(박보검)은 정환(류준열)을 만나기 위해 정환이 근무하는 사천으로 내려간다.

쌍문동 골목 식구들의 마지막 이야기. 선우(고경표)와 보라(류혜영)의 연애 사실이 알려지고, 골목은 발칵 뒤집힌다. 골목 안으로 들어온 이삿짐차 한 대. 가장 먼저 쌍문동을 떠나게 된 가족은...?