Rebecca Bunch (Rachel Bloom) ist eine erfolgreiche und möglicherweise verrückte junge Frau, die aus einem Impuls heraus alles aufgibt - ihre Partnerschaft in einer großen Anwaltskanzlei und ihre schickes Apartment in Manhattan -, in einem verzweifelten Versuch, Liebe und Glück zu finden in dem kalifornischen Vorort West Covina.

Rebecca (Rachel Bloom) erfährt, dass Josh (Vincent Rodriguez III) eine wunderschöne Freundin hat, die Yoga-Lehrerin Valencia (Gabrielle Ruiz). Rebecca entwickelt eine Besessenheit gegenüber der Konkurrentin und versucht jeweils ohne Erfolg Yoga zu lernen und in den Club zu kommen, den Josh und Valencia gern besuchen.

Um Josh (Vincent Rodriguez III) näher zu kommen, gibt Rebecca (Rachel Bloom) eine Einweihungsparty - obwohl sie kaum jemanden in West Covina kennt und seit ihrer Kindheit eine Angst vor dem Ausrichten von Partys hat. Die Party entwickelt sich schließlich ganz anders als sie und Paula (Donna Lynne Champlin) sich das vorgestellt hatten.

Rebecca (Rachel Bloom) erfährt, dass Josh (Vincent Rodriguez III) und Valencia (Gabrielle Ruiz) glücklicher denn je sind, was zur Folge hat, dass sie etwas vom Weg abkommt und von nun an nur noch gesunde Entscheidungen treffen will. Greg (Santino Fontana) möchte sie zum Essen ausführen und sie fragt sich, ob dies vielleicht der richtige Weg in ein glücklicheres Leben sein könnte.

Nach dem desaströsen Date von Rebecca (Rachel Bloom) und Greg (Santino Fontana) beschuldigt er sie vor Josh (Vincent Rodriguez III), eine furchtbare Person zu sein. Sie ergreift daraufhin drastische Maßnahmen, um das Gegenteil zu beweisen, wozu unter anderem gehört, Daryl (Pete Gardner) bei seiner Scheidung zu helfen. Paula (Donna Lynne Champlin) übernimmt derweil für einen Tag die Leitung des Büros.

Rebecca (Rachel Bloom) erhält eine Einladung zu den Thanksgiving-Festivitäten der Familie Chang, wo Joshs Eltern sie zum Ärger von Valencia (Gabrielle Ruiz) in ihr Herz schließen. Währenddessen hat Greg (Santino Fontana) Probleme damit, sich um seinen Vater zu kümmern und gleichzeitig seinen eigenen Träumen zu folgen

Die Feiertage stehen vor der Tür und Rebeccas (Rachel Bloom) Mutter (Tovah Feldshuh) beschließt, ihre Tochter in West Covina zu besuchen. Da alte Gewohnheiten nur langsam verschwinden, beschönigt Rebecca ihrer Mutter gegenüber, wie einst als Teenagerin, einige Dinge in Bezug auf ihr Leben, wobei all die Flunkereien während einer lokalen Festtagsveranstaltung auffliegen. Derweil verbringt Greg (Santino Fontana) den Weihnachtsabend mit seiner Mutter und erlangt einige problematische Einsichten über sich selbst.

Rebecca (Rachel Bloom) mietet einen Partybus, um Josh und seine Freunde zum Beach zu fahren, womit sie wiederum Eindruck schinden will. Dort angekommen lernt sie ein paar interessante Dinge über ihre neuen Freunde und lässt sich selbst zu einer folgenschweren Enthüllung hinreißen.

Rebecca (Rachel Bloom) mietet einen Partybus, um Josh und seine Freunde zum Beach zu fahren, womit sie wiederum Eindruck schinden will. Dort angekommen lernt sie ein paar interessante Dinge über ihre neuen Freunde und lässt sich selbst zu einer folgenschweren Enthüllung hinreißen.

Rebecca (Rachel Bloom) schickt Josh (Vincent Rodriguez III) aus Versehen eine SMS, die für Paula (Donna Lynne Champlin) gedacht war. Daraufhin ergreift sie drastische Maßnahmen, um sicherzustellen, dass er die Nachricht niemals zu Gesicht bekommt. Paula und ihr Ehemann (Steve Monroe) versuchen indes, ihre Beziehung zu kitten, was jedoch von Rebecca torpediert wird.

Nach einem Fauxpas versucht Rebecca (Rachel Bloom), irgendwie wieder in die Spur zu kommen. Dabei hat sie sogar schon eine Idee, wie sie Josh (Vincent Rodriguez III) wieder näher kommen könnte. Während Darryl (Pete Gardner) sich nach wie vor uneins bezüglich „White Josh“ ist, will Greg (Santino Fontana) unbedingt herausfinden, warum Rebecca sich so in einen neuen Fall stürzt.

Rebecca (Rachel Bloom) und Josh (Vincent Rodriguez III) reisen nach Los Angeles, um ihren Fall vorzubringen, was sie dazu zwingt, über ihre begrabenen Gefühle zu sprechen. Greg (Santino Fontana) ringt derweil mit seinen Gefühlen für Rebecca, während Darryl (Pete Gardner) und White Josh (David Hull) weiter ihre neugefundenen Gefühle füreinander erkunden

Rebecca (Rachel Bloom) findet heraus, dass Josh (Vincent Rodriguez III) konfligierende Gefühle für sie hat, während Darryl (Pete Gardner) alle an seiner neugefundenen Bisexualität teilhaben lassen will. Greg (Santino Fontana) muss indes herausfinden, wie er nach der Trennung weiter mit Heather zusammenarbeiten soll.

Rebecca (Rachel Bloom) steckt mit ihrem Therapeuten (Michael Hyatt) im Flugzeug fest, woraus eine überraschende Reise entsteht. In West Covina schließen sich derweil Josh (Vincent Rodriguez III), Paula (Donna Lynne Champlin), Darryl (Pete Gardner) und sogar der widerwillige Greg (Santino Fontana) zusammen, um nach Rachel zu suchen.

Rebecca (Rachel Bloom) hat es sich in den Kopf gesetzt, ihr Leben auf die Reihe zu bekommen. Als sie von Joshs Schwester (Tess Paras) gefragt wird, ob sie ihre Trauzeugin sein will, entschließt sie sich, diese Rolle zu nutzen, um sich mit Valencia (Gabrielle Ruiz) zu versöhnen. Paula (Donna Lynne Champlin) kann indes Rebeccas neue Lebenseinstellung nicht gutheißen, während Greg (Santino Fontana) eine weitreichende Erkenntnis gewinnt.

Rebecca (Rachel Bloom) verbirgt ein Geheimnis vor Paula (Donna Lynne Champlin), während Josh (Vincent Rodriguez III) und Greg (Santino Fontana) die Rollen tauschen.

Rebeccas (Rachel Bloom) Beziehung wird auf die Probe gestellt, während sie versucht, nicht ihre Freundschaft mit Paula (Donna Lynne Champlin) zu gefährden. Und auch mit Josh (Vincent Rodriguez III) und Greg (Santino Fontana) gibt es etwas Ärger. Auf der Hochzeit von Jayma (Tess Paras) kommt es für Rebecca dann knüppeldick.