Rebecca (Rachel Bloom) durchlebt eine harte Woche, nachdem sie gewisse Neuigkeiten über Josh (Vincent Rodriguez III) erfahren musste. Überraschend bekommt sie Hilfe vom berühmten Fernsehpsychologen Dr. Phil. Paula (Donna Lynne Champlin) setzt sich derweil mit einem wichtigen neuen Klienten namens Calvin (Cedric Yarbrough) auseinander und das nicht bloß im professionellen Rahmen.