Après s'être avoué leurs sentiments l'un pour l'autre à la fin du dernier été, David et Skye se retrouvent à Paris pour célébrer la nouvelle année. Mais des invités surprise menacent de gâcher leur semaine romantique dans la Ville Lumière.

Alors que la saison estivale commence au Red Oaks Country Club, l'avenir universitaire de David s'assombrit. Wheeler tente de devenir un peu plus qu'un ami aux yeux de Misty, son amour caché de toujours. Pendant ce temps, Getty, le président du club, voit son statut remis en question, tandis que Sam et Judy s'habituent à leur vie de célibataires.

À l'occasion de la fête des pères, Skye convainc David de l'accompagner à un brunch avec son père Getty, qui est loin d'être ravi à l'idée de passer du temps avec sa fille. Sam veut profiter de l'occasion pour passer du bon temps avec son fils. Nash jette son dévolu sur une riche veuve du club alors que Wheeler s'adonne à des combines lucratives.

David se lance en tant que vidéaste indépendant en filmant une bris et accepte l'invitation de Getty à déjeuner en ville. De retour à la maison, Judy et ses nouvelles amies passent de bonnes soirées entre filles, tandis que Sam se rend à un rendez-vous surprise.

Inculpé de délits d'initié, Getty se prépare à faire face à la justice. L'idylle entre Nash et la veuve Horowits s'intensifie. David se demande si son image de garçon de la banlieue est bien compatible avec le nouveau style de vie urbain que mène Skye.

La pression du procès pesant sur ses épaules, Getty se tourne vers une confidente insolite, à la rechetche d'un soutien moral : une étudiante de Wheeler se rapproche un peu trop de lui. Et alors que Skye éprouve des difficultés à se faire un nom sur la scène artistique new-yorkaise, David et Karen reprennent contact.

Des tensions éclatent alors que les Getty fêtent leurs 25 ans de mariage au club. Pendant ce temps, Sam se met à la recherche d'un amour perdu et Skye apprend pour les déjeuners secrets entre son père et David. Wheeler prend son temps afin d'éviter tout déboire amoureux avec Misty.

Barry engage David pour filmer son enterrement de vie de garçon à Atlantic City, alors que Nash et Wheeler se lancent dans le road trip le plus périlleux pour leur vie. Sam et Judy joignent leurs forces pour retrouver le chat de Sam.

Alors que Karen et Barry s'apprêtent à échanger leurs vœux, David se retrouve aux prises avec un Nash désespéré, le ton monte avec ses parents et des choix difficiles s'imposent à lui.