David Myers, de 20 años, consigue un trabajo como profesor asistente de tenis en el prestigioso club judío, Red Oaks en Nueva Jersey. Una vez asentado allí, David intentará averiguar qué tipo de vida quiere llevar.

A David le pilla de imprevisto ser el compañero de un partido de dobles de Getty fuera del trabajo. Sin embargo, esto le permite conocer a la guapa hija de Getty, Skye. Por su parte, Nash sigue empeñado en cotizar en bolsa y salir al mercado de valores.

David habla con Barry para que le contrate como cámara y filmar una boda que va a tener lugar en Red Oaks. Mientras el club está de plena celebración, Nash se prepara a conciencia para ganar a un rival e impresionar al padre de su novia.

El romántico plan que David ha preparado a Karen por su cumpleaños no sale como es debido. Mientras, el consejero matrimonial de Sam y Judy les da una nueva y empática droga que les ayude a potenciar sus sentimientos románticos.

David es contratado para grabar una película porno para los promiscuos de mediana edad del club, pero la experiencia no es tan fantasiosa como había imaginado. Mientras, Judy prepara una fiesta en su casa para estudiantes de alto standing, para disgusto de Sam.

Una misteriosa bebida japonesa le produce a David y Sam una extraña pero íntima visión de la vida del otro. Sam ve cosas íntimas de David, mientras que David hace lo propio con la vida de Sam.

David y Skye reflexionan sobre sus respectivos futuros, tanto románticos como profesionales, mientras ven un atardecer en Nueva York. Por su parte, Wheeler y Misty pasan la noche conduciendo por la ciudad mientras discuten de la vida.

David's tensions with Barry, his recent night out with Skye, and his growing distance from Karen all threaten to derail a Red Oaks bar mitzvah he's been hired to film. All while Wheeler scrambles to recover a missing package of cocaine.

As the end of summer approaches, David coaches Getty for the Red Oaks tennis championship, and the Red Oaks staff say their goodbyes. But there are big changes coming for the Meyers and the Gettys.