פרינס מעצב את הצוות בדמותו עם תוצאות מעורבות וצ'אק, שמנקה את ראשו בצפון המדינה, מוביל מסע צלב נגד בן אצולה מקומי.

צ'אק ממשיך במשימתו למרר את חייהם של המיליארדרים בניו יורק, ומוצא דרך מקורית לקדם את תוכניתו. מייקל מנסה לממש את חזונו החדש בחברה.

פרינס מגלה שיש לו מתחרה על הבאת המשחקים האולימפיים לניו יורק, ומנסה לברר מיהו. טיילור ניצבים בפני בעיה בין-אישית ומתקשים למצוא את הדרך הנכונה להתמודד איתה.

צ'אק מנסה להכשיל את פרינס באמצעות קייט. משלחת מטעם הוועד האולימפי הבינלאומי מגיעה לעיר. ואגס וסקוטר מנסים לשכנע את חברי המשלחת לתמוך בהצעה שלהם לאירוח המשחקים.

צ'אק מלקק את פצעיו לאחר העריקה של סאקר ומנסה להתאושש בבית המשפט. פרינס ממשיך במלוא הקיטור לנסות להשיג את אירוח המשחקים, אבל נתקל בצרות מבית.

פרינס מבין שעליו להגדיל את רשימת הלקוחות שלו וטיילור מביאים לקוח חדש ומפתיע. צ'אק ודייב מתחילים לעבוד יחד כדי לסכל את תוכניותיו של פרינס.

רגע השיא מגיע, וההכרזה על העיר המארחת עומדת להתרחש בכל רגע. צ'אק וונדי מתאחדים במפתיע.

צ'אק מנסה להנחית מכת מוות על אירוח המשחקים בניו יורק. טיילור מתלהבים מאוד מעסקה ומתעלמים מכל נורות האזהרה.

צ'אק נאבק לפתוח את העיר לאנשים. פרינס וצוות המוחות שלו הוגים תוכנית להפוך את היוצרות. טיילור ופיליפ משתפים פעולה.

מייק פרינס מפתיע כשהוא אומר שהוא מחפש יורש ומצמצם את הרשימה לשני מועמדים. צ'אק מעביר הילוך בניסיון שלו לפגוע במייק. ונדי נותנת לעובדים לקרוא את הספר שלה ומעוררת מהומה בחברה.

פרק סיום העונה. צ'אק ופרינס מגיעים לחדר חקירות לעימות שבסופו אחד מהם יצא אדם חופשי והאחר ייכנס לכלא.