Dopo aver sconfitto gli alieni e aver salvato la Terra, le Leggende si ritrovano bloccate nel 1925 a Odessa, in Texas, con un Waverider distrutto. Volendo aiutare a sistemare le cose, Astra cerca di usare i suoi poteri, il che crea attenzioni indesiderate dalla città e dal nuovo Direttore del Bureau of Investigation, J. Edgar Hoover, e una sorpresa che nessuno si aspettava. Rendendosi conto che hanno bisogno di scappare, Sara e Ava creano un diversivo andando in una follia criminale con Hoover alle calcagna. Nel frattempo, Zari ha difficoltà a dimenticare Constantine, quindi Behrad suggerisce che l'unica cosa che sa può aiutare.

Astra, Spooner e Gideon sono impegnate a salvare le Leggende, ma Gideon viene sopraffatta dalla sua nuova condizione umana che la annienta in una sorta di stato catatonico. Così Astra e Spooner uniscono i loro poteri per entrare nella mente di Gideon scoprendo che un virus sta cercando di cancellarne tutti i ricordi. Senza i suoi ricordi Gideon non può fare niente per aiutare Astra e Spooner a recuperare le altre Leggende, ma il tempo scorre inesorabile e queste ultime stanno per affrontare un nuovo nemico.

Le Leggende si rifugiano in un locale clandestino di Chicago per nascondersi dalla polizia che è ancora sulle tracce delle Bionde Proiettili. A corto di denaro, si mettono in affari con Eddie, il gestore di un locale clandestino, fornendogli alcool in cambio di una percentuale sugli incassi. Il padrone del locale però è un mafioso al quale non va a genio che Eddie abbia nuovi fornitori, lo fa pestare e si riprende tutto. Presa dai sensi di colpa, Zari convince le Leggende a rimediare al danno e organizza una serata di beneficienza per Eddie, ma l'Hoover-bot è sulle loro tracce. Nel frattempo Astra, Spooner e Gideon, accolte da una jazz band di sole donne, cercano di salvare la sua cantante Maude da un fidanzato manipolatore e violento.

Le Leggende arrivano a New York e pianificano di usare la macchina del tempo inventata dal dottor Gwyn Davies. L'accensione anticipata della macchina però fa scomparire alcuni membri della squadra e per rimettere la linea temporale in carreggiata dovranno recuperare i progetti originali della macchina del tempo da Thomas Edison e liberare il dottor Davies da un ospedale psichiatrico. Intanto Spooner, Astra e Gideon cercano di raggiungere New York in tempo per salvare i loro amici e un sasso portafortuna sarà la loro guida.

Quando le Leggende e Gwyn finalmente viaggiano indietro nel tempo, la macchina del tempo va in tilt lasciandoli bloccati in una foresta lussureggiante senza idea di quando o dove si trovino. Vedendo che Sara e Ava sono notevolmente stressate, Nate si fa carico e dà a tutti le faccende per allestire il campo e tenere tutti occupati. Nel frattempo, all'insaputa delle Leggende, qualcuno sta ancora cercando di distruggere le anomalie che continuano a spuntare e che potrebbero creare increspature più grandi nel corso della storia.

Quando le Leggende sbarcano nella Seattle degli anni '40, si ritrovano nel mezzo della seconda guerra mondiale con un ospite a sorpresa. Avendo bisogno di pezzi di ricambio per riparare la macchina del tempo, Sara, Ava, Astra, Spooner e Gideon si ritrovano a lavorare in diverse sezioni di una fabbrica di aeroplani insieme a delle "Rosie". Astra, frustrata dalla disuguaglianza nella forza lavoro, prende in mano la situazione. Nel frattempo, Behrad si offre di ospitare e aiutare a insegnare a Nate la cultura e l'etichetta persiana.

Sara inizia a rendersi conto che la sua squadra sta prendendo decisioni discutibili quando si tratta della sequenza temporale. Cercando di scoprire chi c'è dietro a tutto, Sara scopre alcune dure verità.

Quando Gideon lancia la macchina del tempo nella Mansion Dimension, che atterra all'Inferno, Astra nota che una spaventosa troupe televisiva degli anni '90 si sta intrufolando nella villa. Con la troupe del reality show che fa salire le emozioni, Sara e Ava condividono i loro veri sentimenti riguardo al loro ruolo di co-capitani. Behrad chiede consiglio su Astra a Nate e Zari, ma Behrad scopre che il suo passato viene mostrato.

Per rimpossessarsi della Waverider, Gideon propone di impedire l'assassinio dell'arciduca Francesco Ferdinando nel 1914.

Con l'aiuto di Eobard Thawne, le Leggende rompono un punto fisso creando un'aberrazione che attrae la Waverider Malvagia.

Per salvare la vita di Gideon, le Leggende si vedono costrette a riattivare la Gideon malvagia che subito tenta di ucciderli.

Le Leggende sono costrette a fare i conti col comportamento di Gideon le cui azioni sono guidate dall'Intelligenza Artificiale della Gideon Malvagia.