Liza luta contra a ansiedade do sexo com Josh e recebe uma ajudinha de Maggie. No trabalho, Kelsey faz de tudo para conseguir um novo autor atraente, enquanto Diana mergulha o dedo do pé no namoro online.

Liza tenta manter Josh à distância, mas uma surpresa a faz reavaliar seus sentimentos por ele. Kelsey pede a Liza para mantê-la sob controle enquanto comemora a aquisição de sua nova autora com inúmeras doses de tequila.

Liza tem a chance de provar seu valor quando Diana a incumbe de administrar uma festa de lançamento de um livro para um autor notoriamente exigente e exaustivo.

Quando seu ex fica sem pagar a mensalidade da filha, Liza tem que engolir seu orgulho para ganhar algum dinheiro rápido sem levantar suspeitas de Josh. Kelsey continua a confundir a linha entre o editor e a amante com seu autor premiado.

Como a rotina da vida de 20 e poucos anos continua a desgastar Liza, ela tem um vislumbre de um mundo mais adequado à idade, quando seu editor precisa dela para babá.