찰스가 청혼했지만 라이자는 선뜻 답을 하지 못하고 서로 생각할 시간을 갖기로 한다. 로런은 30살 생일 파티로, 켈시는 퀸의 투자 지원을 거절해야 해서, 조시는 클레어가 젬마를 아일랜드로 일주일간 데려간다고 해서 힘든 하루를 시작한다. 켈시는 복귀 첫날, 제인이 그만뒀다는 소식을 듣고 전화를 하지만 제인은 이별을 선언한다. 로런은 다이애나 결혼식 영상에서 찰스가 청혼하는 장면을 발견하고 조시에게 보여준다. 라이자는 로런에게 청혼받은 걸 비밀로 해달라고 부탁한다. 새 투자자와 회의를 하기 위해 시카고에 간 켈시와 찰스는 밀레니얼을 다시 임페리컬로 바꾸게 되고 켈시는 분노한다. 찰스는 우연히 퀸을 만나고 실패에 대한 이야기를 나눈다. 클레어가 젬마를 납치할까 봐 걱정했던 조시는 클레어가 새 남자친구가 생겼다는 사실을 알게 된다. 로런의 생일 파티에서 조시와 만난 라이자는 관계를 정의할 필요 없다는 깨달음을 얻고 찰스와 만나서 결혼하지 말고 이대로 만나자고 말하지만 찰스는 받아들이지 못한다.

라이자는 찰스와 결혼 문제로 헤어졌다는 사실을 쉽게 받아들이지 못한다. 회사에 꽃이 도착하자 로런은 라이자가 청혼을 승낙했다고 생각해 전체 회의에서 청혼 장면을 보여주면서 깜짝 발표를 하고 찰스와 라이자는 사색이 된다. 켈시와 라이자는 열여섯 살짜리 기후변화론자 푸파 그룬호프와 계약하기 위해 고군분투한다. 힘들게 계약을 약속했지만 '아라비아해' 작가가 기후변화에 대해 하는 말을 듣고 분노한 푸파는 계약을 없었던 일로 한다. 라이자는 끝까지 푸파를 설득한다. 토요일 행사에서 찰스를 만난 라이자는 찰스를 설득해서 다시 잘해보려고 하지만 찰스는 각자의 길을 걷자고 한다.

찰스와 완전히 헤어지게 된 라이자는 이별에 마음 아파하고 우연히 조시에게 이 사실을 말하게 된다. 레드먼드는 카이 매닝이라는 서핑 스타를 데려오고 그와 라이자 사이에 묘한 기류가 형성된다. 레드먼드는 밀레니얼이 임페리컬이 되었다는 소식을 듣고 방향성을 분명히 하라며 켈시를 자극한다. 클레어의 새로운 남자친구가 윌리엄스버그 빌딩에서 파티를 열고, 로런은 그 건물에서 이름 변경에 대한 런칭 파티를 기획한다. 퀸은 찰스에게 실패에 대한 책을 썼다고 말하고 팀원들 앞에서 설명해달라고 한다. 켈시와 라이자, 로런은 퀸이 못마땅하지만 책 내용은 좋다고 생각한다. 라이자는 런칭 파티에서 찰스가 퀸과 계약했다는 걸 알고 분노하고, 켈시는 제인이 출판사 대표가 되었다는 소식을 듣고 절망한다. 카이와 라이자는 파티를 떠나서 둘만의 시간을 보낸다.

켈시는 카이 매닝의 외모만 보고 계약을 성급하게 결정한 것 같아 걱정하고, 라이자는 몬턱에 가서 카이를 만나 책의 소재를 찾는다. 라이자는 몬턱에서 좋은 시간을 보내고 그 과정에서 카이의 일기장을 얻어서 뉴욕으로 돌아오지만 일기장 안에는 온통 야한 낙서와 여자들 이름뿐이다. 우연히 퀸의 생일 파티를 하게 되고 찰스와 퀸은 즐거운 시간을 보낸다. 켈시도 퀸과 재미있는 시간을 보내면서 투자를 거절한 걸 후회한다고 털어놓는다. 켈시와 라이자는 카이의 책 소재를 찾기 위해 노력하다가 섹스 지침서로 방향을 정하고 발표한다. 퀸은 찰스와 데이트하기 전에 라이자에게 남아 있는 감정이 묻고 둘 사이에 긴장감이 감돈다.

로런은 퀸과 찰스의 열애설 기사를 라이자에게 보여주고 라이자는 무던하게 보이려고 노력한다. 친구 20주년 결혼식에 혼자 가게 된 라이자는 우연히 고등학교 동창인 빈스를 만나게 된다. 매기는 행사에 갔다가 교수직을 제안받고 낯선 여자와 즐거운 시간을 보낸다. 교수직을 수락하기로 한 매기는 학과장의 아내가 바로 그 낯선 여자였다는 사실을 알게 된다. 라이자는 퀸의 책을 사실 확인해야 한다고 생각하고 조사에 착수한다. 조사 끝에 빈틈이 없다고 결론 내린 라이자는 마지막으로 받은 전화 통화에서 퀸이 당선되기 위해서 찰스를 이용한다는 사실을 듣게 된다.

매기는 교수가 되어 첫 출근을 하게 되고 저녁 식사에 초대받는다. 레드먼드와 식사 자리에서 임페리컬이 중년 문학 중심 출판사라는 얘기를 듣게 된 후 켈시와 라이자는 '잉큐베이터'를 만들어서 작가들과 소통하고, 딜런 박이라는 작가의 작품을 책으로 출판하고 싶어 한다. 라이자는 퀸의 꿍꿍이를 찰스에게 털어놓지만 그것도 퀸의 함정이었고, 오히려 찰스와 더 멀어지게 된다. 찰스는 딜런의 책을 임페리컬의 색깔과 맞지 않는다고 거절하고, 이에 라이자는 켈시와 새로운 도전을 하기로 마음먹는다.

매기는 전시회를 열 생각에 들뜨면서도 카밀라가 보내는 사진 때문에 곤란해한다. 학과장이 참관한 수업에 카밀라 사진이 화면에 노출되고 학과장은 매기에게 앙심을 품는다. 켈시는 아파트를 구하기로 하고 로런은 이를 돕는다. 그런데 로런이 보여준 아파트는 부동산 리얼리티 쇼를 위한 것이었고, 켈시는 고민하다가 출연하기로 한다. 한 작가의 죽음으로 인해 찰스 소설의 배경이 되었던 과거의 인물들이 등장한다. 찰스는 젊었을 때 작가의 아내와 내연 관계였고, 그 부부의 아들이 사실은 자기 아들이 아닐까 의심한다.

벌처에 연재한 딜런의 작품이 좋은 반응을 얻고, 찰스와 라이자는 유명 작가 부부의 합작품을 맡으려고 노력한다. 매기는 전시회 취소로 낙심하기보단 새로운 작품 아이디어를 얻는다. 켈시는 롭에게 끌리고 아무도 모르게 데이트를 하지만 마음이 불편하다. 로런이 이를 눈치채고 만나지 말라고 말한다. 라이자와 찰스는 편집을 맡게 되고 저녁 식사에 초대받지만, 필명을 쓰겠다는 말에 찰스가 출판을 거절한다. 라이자는 자기 방식을 고집하는 찰스에게 화가 나고 둘의 사이는 틀어진다.

매기는 허름한 술집에 전시회를 열지만 사람들의 무관심에 실망한다. 켈시는 롭에게 사로잡혀서 헤어나오지 못하고, 앱 만드는 걸 공짜로 도와주는 클레어에게 롭과 만나는 걸 들켜서 매기 집으로 쫓겨나다시피 한다. 찰스는 심기가 불편하여 잉큐베이터와 임페리컬이 엮이는 일이 없었으면 좋겠다고 말하지만 잉큐베이터에 온 유명 작가를 보고 마음이 바뀐다. 라이자와 찰스는 이를 계기로 가까워진다. 아무 관심도 없던 매기의 전시회에 유명 비평가가 찾아오고 매기는 갑자기 사람들의 관심을 한 몸에 받게 된다.

찰스와 라이자가 다시 가까워진다. 하지만 찰스가 정작 관심 있는 것은 잉큐베이터처럼 보이고, 라이자는 찰스가 퀸과 함께 로맨틱한 여행을 간다고 해서 마음이 싱숭생숭해진다. 한편, 켈시는 집을 옮기게 되고, 로런은 그녀를 위해 집들이 파티를 열어준다. 파티에서 뜻밖의 사고가 일어나고, 로런은 의외의 인물을 마주한다.

라이자와 찰스가 재회한 후, 그들은 진실만을 말하겠다고 맹세하지만, 퀸의 불길한 이메일로 인해 두 사람의 믿음은 위태롭다. 켈시는 롭을 통해 잉큐베이터의 새 투자자를 찾지만 롭의 뜻밖의 말에 기회가 물거품이 될 위기에 처한다. 로런은 맥스와 낭만적인 재결합을 꿈꾸고, 매기와 캐스는 애증의 관계에서 발전하게 된다.