Liza reprend son travail d'assistante auprès de Diana chez Empirical. Après avoir embrassé son patron Charles, qui croit qu'elle a 26 ans, Liza se demande si elle souhaite continuer avec Josh qui, lui, connaît la vérité sur son âge. Kelsey commence son deuil après avoir perdu son fiancé...

Empirical connaît des soucis financiers et veut à un nouveau partenaire, Bryce Reiger, jeune geek et milliardaire. L'éditeur organise alors une opération séduction menée par Liza et Kelsey. Par ailleurs, Liza annonce à Josh qu'elle a besoin de temps et, lorsque Kelsey récupère l'ordinateur de Thad, craint que son amie ne découvre son secret...

Empirical communique sur son partenariat avec Bryce Reiger, que la presse qualifie de « prédateur culturel ». Lorsque Liza apprend que l'ancienne librairie où elle travaillait est en faillite, elle suggère à Bryce de faire un don pour la sauver et redorer son image. Kelsey tente de faire de nouvelles rencontres et Lauren revoit un ami d'enfance...

Josh veut passer la nuit avec Liza mais celle-ci, indisposée, refuse. Liza, qui s'interroge alors sur le sujet, en parle à ses amies. Chez Empirical, Bryce propose deux youtubeuses, les « Débiles Girls », comme prochaines auteures pour « Millennial ». Avec leurs communautés, le best-seller est assuré...

Bryce continue de vouloir insuffler du changement chez Empirical. Tout le monde s'y adapte sauf Diana qui se montre réfractaire. Peu de temps après sa sortie, « P... comme pigeon » est nommé pour le Prix Booker, un des prix littéraires les plus importants au monde. Maggie et Kelsey font une nouvelle rencontre. Josh demande à Liza si elle veut d'autres enfants...

Malgré le buzz du Prix Booker, les ventes de « P... comme pigeon » sont médiocres. Et avec le départ de Bryce, Empirical se retrouve dans une situation très délicate. Kelsey et Liza mettent la main sur une auteure inconnue, Aubrey Alexis, qu'elles souhaitent absolument signer car elle cache un secret qui leur assurera le succès et sauvera la société. Maggie, elle, remet en cause son son identité sexuelle...

« Moi, Mon corps et O » est un succès retentissant ! Tout le monde se l'arrache et veut savoir qui est Aubrey Alexis, sa mystérieuse auteure. Malgré les très nombreuses demandes, Empirical garde le secret jusqu'au gala de charité des femmes concupiscentes. Liza et Josh abordent le nombre de partenaires qu'ils ont eus, Kelsey fait une rencontre inattendue et Maggie tente de séduire le groupe d'amies de Malkie...

Liza signe enfin les papiers de son divorce, ou presque, et fête l'événement avec Maggie et Josh. Kelsey revoit Colin qui lui demande son avis sur son premier roman. Diana pense faire une rencontre, qui tourne court... Liza a un accident de vélo et finit à l'hôpital avec une clavicule fracturée. Alors qu'elle est sous morphine, elle reçoit la visite de Charles puis de David...

C'est le début de l'été. Diana déteste cette saison qui lui rappelle à quel point elle est seule. Suivant les conseils de son thérapeute, elle décide de faire de nouvelles rencontres. Chez Empirical, Kelsey, convaincue, souhaite signer le premier roman de Colin et demande à Redmond d'être son agent littéraire pour éviter tout conflit d'intérêt...

Liza évite Josh depuis qu'il lui a avoué qu'il voulait des enfants. Elle se rend dans les Hamptons pour le marché du livre avec toute l'équipe d'Empirical pour y promouvoir « Millennial ». Colin est également présent pour vendre son livre. Le secret de Liza a été découvert par une assistante d'édition qui la fait chanter : la publication de son livre contre son silence. Josh fait une surprise à Liza qui tourne court...

Liza n'a plus de nouvelle de Josh depuis qu'il l'a surprise entrain d'embrasser Charles. Elle est totalement perdue. Diana souhaite publier le livre d'Antonia Steward et demande à Kelsey et Liza d'assister à l'une de ses conférences « Get Real ». Au cours de celle-ci, Lisa se rend compte qu'elle aime vraiment Josh et veut être avec lui. Depuis que Max s'est installé chez les parents de Lauren, Kelsey se sent de trop...