라이자의 딸 케이틀린은 인도에서 6개월만에 집으로 돌아온다. 조시에게 진짜 나이를 밝힌 라이자는 매기의 응원으로 다시 연락을 취했으나 약속 장소에서 바람을 맞는다. 한편, 요리책 출판 계약 건으로 찰스와 함께 비즈니스 식사를 하게 된 다이애나는 뜻밖의 상황을 맞게 된다.

오랜만의 데이트를 하게 된 조시와 라이자는 바에서 위스키를 진탕으로 마시고 잠자리를 같이 하지만 좀처럼 관계가 시원찮다. 자기가 마흔살이란 사실 때문에 조시의 마음이 식어버린 건 아닌지 라이자의 고민은 커져만 간다. 한편, 아셰트에서 큰 오퍼를 받게 된 켈시 역시 어떤 선택을 해야할지 고민의 기로에 서게 된다.

찰스는 켈시에게 연봉 인상 대신 신세대 출판물 판권 지휘를 제안한다. 라이자는 켈시에게 사실대로 나이를 말하려던 차에 함께 판권팀을 이끌자는 켈시의 얘기를 듣고 말문이 막혀버린다. 조시는 라이자가 진실을 밝히지 않자 생각할 시간을 달라고 한다. 라이자 역시 생각이 복잡하지만 켈시와 함께 신세대 출판물 런칭쇼를 준비하느라 정신이 없다.

패션 업계의 파워 블로거인 제이드는 자신의 책을 출판할 쿨한 출판사를 찾고 있다. 여러 출판사에서 러브콜이 쇄도하는 가운데 켈시와 라이자도 제이드와의 계약을 따내기 위해 열심이다. 순탄한 것만 같던 계약 진행은 뜻밖의 반전을 맡게 되는데…

라이자는 갑작스런 어깨의 통증으로 조시와 함께 병원을 찾는다.직장에서는 제이드의 문제로 켈시와 함께 골머리를 썩는 와중에 어깨가 계속 말썽이다. 한편, '남성 페미니스트'로 유명한 휴 셜리의 새 책 출판 건을 두고 찰스는 다이애나를 마케팅 담당으로 지목한다.

라이자는 조시를 따라 주말 동안 숲에서 열리는 브루그래스 페스티벌에 간다. '바이 더 북'에 인터뷰가 실리게 된 찰스는 라이자의 도움을 받아 답변을 준비한다. 한편, 다이애나는 휴 셜리와 데이트를 하게 되는데…

켈시와 라이자는 불안한 이십대들의 심리 상담 전문가인 레이 박사의 신간 출판권을 두고 타 출판사들과 경쟁을 하게 된다. 조시는 '뉴욕타임즈'의 '젊은 아티스트' 이슈에 실리게 되어 라이자의 조언을 구하지만 자신의 나이가 들킬까 두려운 라이자는 자기에 관한 얘기는 비밀로 해줄 것을 요청한다.

라이자는 파머스 마켓에서 잘생긴 양치기를 만난다. 그가 직접 기른 양의 털로 만든 숄을 사고 수필이 적힌 팜플렛을 받는다. 라이자는 그의 수필이 책으로 나와도 손색이 없음을 직감한다. 한편, 켈시는 소셜미디어에 '약혼' 상태로 프로필을 변경하지만 어쩐 일인지 타드는 승인을 하지 않는다.

로렌은 켈시의 결혼 준비에 본인이 더 들떠 온갖 지나친 이벤트들을 제안하고 나선다. 라이자는 다른 비서들과의 네트워킹을 위해 나간 자리에서 타드와 같은 회사에 다니는 헤지펀드 매니저를 만나 충격적인 이야기를 듣는다.

임페리컬의 최고 인기 판타지 소설의 마지막 시리즈 출간을 앞두고 출판사 전체가 런칭 이벤트 준비로 들썩인다. 괴짜 작가는 책 속의 캐릭터를 실제 인물 중에서 직접 캐스팅한다. 라이자는 타드에게 비디오 내용을 사실대로 켈시에게 말할 것을 종용한다.

라지아는 장례식에서 타드의 쌍둥이 동생인 차드를 만난다. 차드는 CCTV 영상으로 타드가 죽기 전 라이자와 다툼이 있었다는 걸 알게 되고 그 사실을 켈시에게 알린다. 켈시에 대한 미안한 마음에 라이자는 결국 임페리컬을 떠나기로 결심한다.