도박에 빠진 남편 덕분에 40살에 싱글맘이 된 라이자. 25살에 최연소 에디터 자리에 올랐던 경력을 살려 다시 출판업계에서 일을 구해보려하지만 쉽지 않다. 그러던중 친한 친구 매기의 도움을 받아 26살로 나이를 속이고 위장 취업에 성공한다.

라이자는 직장동료 켈시와 그 친구들을 통해 요즘 20대의 언어와 트렌트를 배우며 그를 활용해 성공적인 책 홍보를 끌어낸다. 동시에 브루클린 펍에서 만난 26살 타투이스트 조시와의 썸도 키운다.

조시와의 하룻밤을 앞두고 두려운 라이자. 라이자의 직장 동료 켈시는 스웨덴 작가와 계약하기 위해 고군분투한다. 마케팅팀장 다이애나는 온라인 데이트 세계에 발을 담그는데…

켈시는 스웨덴 작가 비욘버그와의 계약에 성공한다. 켈시는 라이자에게 축하 파티에서 술을 많이 마시지 않도록 자제시켜달라는 부탁을 하지만 라이자의 만류에도 불구하고 켈시는 과음을 한다. 라이자는 켈시의 술주정 덕분에 조시가 다른 여자와 집에 있는 걸 목격한다.

라이자는 화장실에서 켈시의 뒤를 봐준 계기로 켈시 친구들의 무리에 끼며 진정한 친구로 거듭나지만 힘든 상황을 겪고 있는 매기에게는 상대적으로 소홀해진다. 한편 다이애나는 잘생기고 이혼 예정인 편집장 찰스의 등장에 설렌다.

라이자는 북파티의 책임자로서 자신의 능력을 펼칠 기회를 얻게 된다. 하지만 작가의 까다로운 요구와 비위를 맞추느라 고생한다. 켈시는 새로 계약한 작가 비욘버그와 더 깊은 사이로 발전한다.

케이틀린의 대학 등록금 때문에 급하게 돈이 필요했던 라이자는 자존심을 버리기로 결심한다. 은밀한 투잡도 시도하지만, 생각처럼 쉽지 않다.

라이자는 26살의 생활에 점점 지쳐가고 조시와 잠자리 횟수도 점점 준다. 스웨덴 작가 비욘버그가 시상식에서 상을 받게 되자 스웨덴에 있던 그의 아내가 뉴욕에 등장한다. 이로 인해 켈시의 아슬아슬한 작가와의 관계가 위기를 맞게 된다.

매기와 라이자가 함께 사는 건물에 빈대가 출연하고 집소독을 위해 라이자는 이틀간 조시의 집에서 지내기로 한다. 조시의 친구들과 인사하던 중 자신을 여자친구라고 소개하지 않는 조시에게 서운함을 느끼고 켈시와 로렌이 사는 곳에서 남은 하루를 보내기로 하지만 그 집에 사는 건켈시와 로렌뿐이 아니었다.

라이자는 새로운 커리어를 쌓을 수 있는 분야를 알게 된다. 또한 로렌은 13살 바트 미츠바에 이은 두 번째 미츠바를 연다. 미츠바에 초대된 라이자와 친구들은 로렌이 약을 탄 술을 먹고 약에 취하게 되고 뜻하지 않은 조시의 사랑 고백에 라이자는 진실을 털어놓는다.

라이자의 비밀에 대해 알게 된 조시는 라이자와 헤어질 것을 결심한다. 또한 다이애나와 만나고 있는 전 직장동료 셰릴과 마주치게 되고 셰릴이 라이자의 비밀을 알게 되면서 라이자에게 임페리컬의 기밀을 요구하기 시작한다. 라이자는 사랑도 직업도 모두 잃을 위기에 놓이는데…