Δυσκολευόμενη να βρει δουλειά ως σαραντάρα χωρισμένη μητέρα, η Λάιζα Μίλλερ αποφασίζει να αναδημιουργήσει τη ζωή της με την βοήθεια της καλύτερης της φίλης, Μάγγκι, αφού ένας όμορφος άντρας την περνάει για 26 σε ένα μπαρ.

Η Λάιζα λέει στην Νταϊάνα πώς να πουλήσει έναν μεγαλύτερο συγγραφέα σε νεότερο κοινό. Έχοντας αμφιβολίες για την διαφορά ηλικίας της με τον Τζος, η Λάιζα αποφασίζει να βγει με έναν πιο κοντά στην ηλικία της. Η Κέλσι προσπαθεί να διαβάσει ένα καινούριο βιβλίο από έναν άγνωστο Σουηδό συγγραφέα.

Η Λάιζα ανησυχεί που θα κάνει σεξ για πρώτη φορά με τον Τζος. Η Κέλσι προσπαθεί απεγνωσμένα να υπογράψει τον Άντον Μπιόνμπεργκ στον Εμπίρικαλ, ενώ η Νταϊάνα δοκιμάζει τα ονλάιν ραντεβού.

After helping Kelsey, Liza joins Kelsey's inner circle, neglecting Maggie at a bad time; Diana is excited by the arrival of a publisher.

Diana tasks Liza with running a book launch party for a demanding author; Maggie encounters an old crush; Kelsey starts to fall for her new author.

When her ex shorts her on her daughter's tuition payment, Liza needs to earn cash quickly without arousing suspicion; Kelsey continues to blur the lines.

As the grind of 20-something life continues to wear Liza down, she glimpses a more age-appropriate world when her publisher needs her to babysit. Kelsey's affair with her author finally comes to a head at an award ceremony.

Liza returns to her New Jersey book club in hopes of creating interest in an unpublished author; Josh gives Liza the cold shoulder.

After a bedbug scare forces Liza into some uncomfortable and illuminating sleeping arrangements, she struggles to close the deal on her first literary find.

Liza learns of a new career option; Lauren throws a bat mitzvah; Kelsey deals with the aftermath of her affair.

Liza's lies come to a disastrous head on multiple fronts, threatening to ruin her professionally and romantically.