Liza enfrenta complicações na turnê do livro "Marriage Vacation". Kelsey e Zane vão para Washington, D.C., para cortejar as memórias de um escritor de discursos.

Liza se preocupa com as atividades online da filha, o relacionamento de Kelsey com Jake ultrapassa os limites profissionais e Josh contempla uma decisão de longo prazo.

Kelsey está dividida entre Jake e Zane, Liza ajuda Charles a recuperar o manuscrito de uma excêntrica estrela do rock e Diana se aventura em Staten Island.

É Natal em Nova York! Liza deve ir a uma festa com Caitlin e seu ex-marido, Kelsey se vê presa em uma teia que ela mesma criou enquanto luta para manter ambos os relacionamentos em segredo, e Charles vislumbra a outra vida de Liza.

Após as férias, Liza se ajusta a um novo normal enquanto ela e Charles levam seu relacionamento para o próximo nível. Maggie ouve algumas duras verdades de um ex, e Kelsey corrige sua vida amorosa.