En 1962, l'Amérique a perdu la guerre, le Grand Reich nazi dirige l'est, et le Japon, l'ouest. De l'espoir naît au milieu de l'oppression - des films montrant un monde différent. Quand sa sœur lui remet un film avant d'être assassinée, une femme en vient à croire que la pellicule détient la clé de la liberté et se met en quête de l'Homme dans le Haut Château.

Joe est tiraillé entre son devoir et ses sentiments grandissants pour Juliana. Tandis qu'Ed essaie d'empêcher Frank de prendre une décision irréversible, l'enquête de Smith piétine, et le plan de Tagomi est compromis par les événements tragiques lors du discours du Prince.

Juliana retourne chez elle pour découvrir d'autres indices sur les pellicules. Pendant ce temps, Joe doit faire un rapport au Q.G. nazi. Kido débute son investigation sur les événements ayant eu lieu lors du discours du Prince, tandis que Tagomi et Wegener tentent le tout pour le tout pour leur transfert secret.

Joe fête le jour de la victoire nazie chez Smith et s'informe sur les pellicules. Juliana accepte de travailler pour Tagomi, en quête de réponses, tandis que Smith invite un vieil ami à la fête pour un résultat surprenant.

Juliana fait une découverte déconcertante sur la mort de sa sœur. Frank prend une décision importante pour son avenir, et Tagomi entrevoit le passé de Juliana.

Juliana et Frank tentent de déjouer les pièges du Kempeitai, pour finir dans les griffes de Joe qui tente de retrouver une nouvelle pellicule. La loyauté de Smith est soumise à rude épreuve quand il fait une révélation familiale déconcertante, et Childan veut prendre sa revanche en trompant les Kasouras.

Juliana est capturée par la Résistance et doit répondre de ses actes de trahison. Elle obtient des réponses sur le passé, mais celles-ci soulèvent des questions encore plus inquiétantes sur son futur et celui de la planète. Joe se rend à New York, mais le voyage lui fait remettre en question tout ce qui l'entoure. Frank tente de sortir Ed d'une situation périlleuse, mais à quel prix ?

Après avoir échappé de justesse à la mort, Juliana découvre un secret familial qui pourrait avoir des répercussions internationales et la mène à prendre une décision qui changera le cours de sa vie... Kido, Tagomi et Frank agissent dangereusement tandis qu'à New York, Joe s'installe dans une routine jusqu'à ce que Smith bouleverse tout et lui offre une occasion qu'il attendait depuis toujours.

Luttant pour s'habituer au nouveau monde étrange du New York nazi, Juliana recherche la seule personne en qui elle peut avoir confiance : Joe Blake. En colère suite au départ de Juliana, Frank est devenu provocateur et se rapproche du mouvement de la Résistance et de son leader charismatique. Joe fait face à sa propre identité lorsqu'il qu'il rencontre enfin son père.

Juliana rassemble des informations pour la Résistance qui pourraient déclencher la Troisième Guerre Mondiale. Alors que la situation politique à Berlin devient tendue, Joe doit faire un choix qui pourrait mettre sa vie en danger. Frank apprend la vérité au sujet de Juliana, ce qui l'amène à interroger sa nouvelle famille résistante.