Mentre tutta Middleton si prepara per Halloween, un ospite misterioso arriva a Grey House e minaccia di rovinare la festa. Mentre Cassie è alle prese con il nuovo ospite circospetto di Grey House, Grace chiede aiuto contro i bulli della scuola che l'accusano di essere una strega.

Quando arriva per un soggiorno a Grey House, una nota scrittrice trova che Cassie potrebbe esserle d'aiuto più di quanto avesse immaginato. La nuova ospite di Middleton prende una decisione professionale. Cassie comprende qualcosa su Sam, mentre cerca di riunire la città per un evento speciale

Su insistenza di Cassie, alcune inquietanti e antiche reliquie sono rinvenute presso il municipio, mentre Middleton si prepara per i festeggiamenti annuali di Halloween. Le previsioni dell'antica Profezia Perriwood sembrano realizzarsi in una festa di Halloween molto misteriosa e movimentata per Middleton.

Un rubino di importanza storica viene rubato alla vigilia del duecentesimo Halloween festival di Middleton, mentre il nuovo sindaco Abigail incontra alcune difficoltà. Le cose si mettono male in amore dopo il furto del rubino "Cuore di Middleton" e un'ospite di Grey House diventa la principale sospettata di Cassie.

Donovan fa una scommessa con Abigail sul triathlon a tema Halloween che sta gareggiando contro Sam, con il vincitore che si guadagna i diritti per decidere i piani di Halloween della coppia.