Cindy e il suo fidanzato Brandon fanno visita a Kimmy a New York. Kimmy scopre che Cindy ha usato il suo passato da "donna talpa" per ottenere le cose che ha sempre desiderato, incluso Brandon. La relazione di Kimmy con Charlie prende una svolta.

Una famosa psicologa con un talk show televisivo crea un cuneo tra Kimmy e la sua ex compagna di bunker Cyndee. Titus dà a un ragazzo un consiglio sugli appuntamenti.