Seizoen 1 eindigde met Mr. Pickles die ervoor zorgde dat Opa naar een tehuis voor geesteszieken moest. Maar als Mr. Pickles beseft dat Opa nu veilig voor hem is in het instituut, verzint hij een nieuw plan om hem te bevrijden.

Als Tommy een klein iemand aanziet voor een kind van zijn leeftijd, raakt hij betrokken bij een grote misdaad.

Als een metaaldief vrij rondloopt in Old Town, schakelen Tommy en Mr. Pickles de hulp in van een oude Superheld, die een vreemde verslaving blijkt te hebben.

Als een verdachte vrouw in de stad een relatie wil met Sheriff onthult Mr. Bojenkins haar ware bedoelingen.

Deze speciale aflevering van Mr. Pickles vindt in de ruimte plaats met een dolfijn en een kwaadaardige garnaal.

Tommy vindt een halfhert, halfjongen, en heeft moeite om hem onder controle te krijgen.

Mrs. Goodman heeft een nieuwe vriendin die haar uitnodigt naar een vegan workshop, maar dat pakt heel slecht uit als blijkt dat Mrs. Goodman niet begrijpt wat ‘vegan’ betekent.

Wanneer Tommy grappen probeert te schrijven voor de talentenjacht in Old Town, komt hij een mysterieuze vrouw tegen.

In de laatste aflevering van seizoen 2 vindt Opa een oude, geheimzinnige munt waarvan hij denkt dat die iets te maken heeft met Mr. Pickles.