Después de veinte años, Cam visita a su padre. M-Chuck intenta descubrir la verdad sobre su padre para aceptar su pasado, mientras que Reggie intenta escapar de su padre abusivo. Cassie, aunque está de vacaciones en China con Chen, aconseja a sus hijos desde la distancia.

Los Calloway deberían estar en la cima del mundo, pero Cam ha ido a buscar cartas perdidas en las calles de Dorchester. M-Chuck recorre los cementerios de Long Island con Pooki, y Missy tiene que lidiar con Reggie y Trent, que están peleando en el hospital.

M-Chuck busca el cierre de su caso de paternidad y solicita la ayuda de su amigo Pookie. Cam le hace otra visita a Rodney en prisión y Reggie se dirige a Boston para asegurarse de que Cam regrese sano y salvo.

Cam y Alison se enfrentan a las consecuencias de la fama. Missy intenta convencer a Reggie de que trabaja mano a mano con la familia de Cam, y el podcast de Cassie se convierte en el tema de conversación de la "Comunidad negra".

Chen sospecha que Cassie está teniendo una aventura y Flaherty desalienta a Cam para que no se una al sindicato de jugadores. Missy descubre un secreto que amenaza su relación con Reggie.

La visita de M-Chuck a un museo afroamericano la lleva a desafiar a un importante donante filantrópico. Reggie intenta convencer a Chen para que lo guíe por el mundo de los negocios. Mientras tanto, Cam y Alisson hacen una escapada romántica fuera de la ciudad.

Cuando le dice a Reggie que se va a casar con Allison, Cam recibe un consejo inesperado. M-Chuck es desafiado. La conversión de Cassie al catolicismo está casi completa. Missy se involucra en un gran problema, pero primero debe convencer a sus padres.

Como parte de su conversión al catolicismo, Cassie visita a Rodney en prisión. Reggie intenta convencer a Cam de que invierta en el proyecto inmobiliario de Chen, y Missy obtiene dinero de su padre para invertir también. Las familias de Cam y Allison tienen una cena de compromiso.

Cam y Reggie no están de acuerdo con los proyectos escolares abandonados. Missy está decidida a salir de la sombra de Calloway, y M-Chuck persigue su talento como escritora. Una sorprendente revelación deja a Cam entre la espada y la pared.