Ahora que su hijo Mateo es una realidad diaria, las cosas se complican para Jane, tanto en lo familiar como en su proyecto personal de convertirse en escritora. Rafael y Michael se ven obligados a trabajar juntos para resolver el asunto del secuestro, mientras Jane todavía se debate entre sus sentimientos hacia uno y otro. Por su parte, Rogelio se enfrenta a ciertos fantasmas de su pasado que complican su relación con Xiomara, y Petra sigue empeñada en salirse con la suya y podría tomar una decisión que lo cambie todo, especialmente ahora que cuenta con otra inesperada muestra del esperma de Rafael.

Jane por fin ha cogido ritmo con Mateo, pero se encuentra perdida en mitad del triángulo amoroso que forma junto a Rafael y Michael. Para evitar una denuncia, Xiomara y Rogelio se ven obligados a actuar en un crucero. Petra y Rafael desconfían de Lachlan (Michael Rady) y su reciente propuesta de negocio. Alba toma una decisión crucial que cambia su vida.

Jane es admitida en la universidad y se plantea su primer gran dilema como madre: si será capaz de dejar solo a Mateo tan pronto para seguir la oportunidad que tanto ha deseado. Rafael ayuda a Jane con el bautizo de Mateo, pero se ve obligado a confesarle a Jane la verdad sobre Petra. Xo ayuda a Rogelio a afrontar su pasado. 

Inmersa entre sus labores como madre y su trabajo en el colegio, Jane se olvida de planear la fiesta sorpresa para los 25 años de Lina (Diana Guerrero como actriz invitada). Rafael sorprende a Jane pidiendo la custodia compartida. Petra recurre a Michael para intentar mantener a Rafael y Jane separados. Rogelio es chantajeado por su exmujer, Luciana, para conseguir otra vez su papel en "La pasión de Santos".

Parece que Jane finalmente está preparada para tomar una decisión sobre su vida amorosa. Rogelio se enfrenta a su mayor némesis artística: la mismísima Britney Spears. Alba ha dado los pasos adecuados para legalizar su situación como ciudadana, pero el pasado de Xo podría complicar las cosas más de lo esperado. 

Jane y Rafael se preocupan por el futuro de Mateo, ya que quieren evitar que se convierta en un niño mimado. Además, Jane no empieza con buen pie la universidad, donde su atractivo profesor le pone alguna traba a su vida personal. Animado por Xo, Rogelio decide crear su propia serie cuando ve que su trabajo actual llega a su fin.

Tras seis meses sin verse, Jane se encuentra con Michael al salir de compras en pleno Black Friday. Mientras tanto, Rogelio intenta salvar "Hombres locos" y afronta una difícil dilema personal y profesional. Jane y Rafael tienen una cita y empiezan a entrevistar a potenciales niñeras.

Jane descubre que todavía necesita encontrar la manera de pagarse el graduado universitario, mientras Rogelio se esfuerza por confiar en su becaria y Michael busca a la madre de Luisa.

Jane y su familia reciben la visita de la madre de Rogelio, que se encuentra en un estado emocional sensible debido a una inesperada noticia sobre su marido. Noticia que Jane promete mantener en secreto. Mientras, se prepara para su primer día como ayudante de profesor. Michael y Susanna encuentran nuevas pistas sobre la madre de Luisa.

Jane se plantea volver a tener citas cuando conoce a un chico llamado Dax. Rafael comparte cierta información con Michael. 

El profesor Chavez no deja de aparecer en sus sueños, así que Jane se replantea sus sentimientos hacia él. Mientras, ella y su madre buscan el anillo de compromiso perfecto para Liliana y descubren que Rogelio podría estar intentando pedir matrimonio. Lo que no saben es que lo hará con un anillo que el pequeño Mateo se ha tragado.

Jane no deja de pensar en si debería o no acostarse con Jonathan, mientras Rogelio y Xiomara intentan superar sus diferencias. El plan de Michael toma un giro inesperado.

Ahora que Jane tiene sus sentimientos claros, intenta que Michael se reconcilie con Rafael, pero no sale tan bien como esperaba. Centrado en superar su desamor, Rafael se olvida de Petra y sus necesidades. Xo y Rogelio siguen actuando como una pareja pese a su ruptura, algo que Jane no ve con buenos ojos.

Jane y Michael intentan recuperar el tiempo perdido. Petra se preocupa por la actitud de Rafael, pero no se da cuenta de que está ayudando a Micahel a encontrar al hijo de Mutter, Derek. Rogelio descubre la verdad sobre Paolo, su asistente.

Petra se plantea si quizá está sufriendo depresión postparto y hablar con su madre tampoco le ayuda mucho. Mientras, Rafael y Jane empiezan a buscar un nuevo hogar, pero se encuentran ciertos inconvenientes. Rogelio planea una sorpresa para su hija.

Jane tiene una idea muy clara de cómo celebrar su despedida de soltera, pero cuando su madre y Lina se involucran, nada sale como había planeado. Michael, por su parte, quiere pasar una noche con sus amigos, pero las cosas se ponen incómodas cuando Rogelio intenta organizar la fiesta.

Jane debe enfrentarse a un horario ajustadísimo, la aprobación de su trabajo y el entusiasmo de Rogelio hacia la boda. Mientras, Petra descubre la historia del viaje de su hermana para encontrarse con ella y Rafael persigue una nueva oportunidad de negocio.

Jane dobla el turno en el Marbella para ganar algo de dinero extra, pero eso le quita tiempo con Mateo. Mientras, ella y Rafael intentan llegar a un acuerdo sobre la custodia compartida y deciden recurrir a un intermediario. Xo sorprende a todos con su interpretación en la telenovela de Rogelio.

Las mujeres Villanueva tiene una tradición para el Día de La madre, y Jane está emocionada preparándose para su primera celebración como madre. Pero sus planes son frustrados cuando Petra invita a todo el mundo a un brunch. Rogelio se ofende porque Dina no le invita a su cumpleaños. Rafael se mete en problemas gracias a su hermanastro.

Jane tiene grandes planes para el primer cumpleaños de Mateo, pero las cosas se complican cuando descubre que podría haber un inconveniente con la localización para la boda. Rogelio afronta un reto en pleno rodaje. Jane y Petra ayudan a Rafael, pero tienen distintas opiniones sobre cómo solucionar el problema.

Final de temporada. La boda de Jane y Michael se complica, para variar. Jane quiere cambiar el tema de su tesis y esta preocupación le influye en su gran día. Rafael considera contarle a Jane todo lo que siente. Anezka tiene una emergencia. Xiomara recibe noticias inesperadas.