Vader Mort heeft zijn kinderen uitgenodigd voor een etentje om belangrijk nieuws te vertellen. Zou hij een nieuwe vriendin hebben? Of heeft hij misschien kanker? Ondertussen loopt de oudste dochter Sarah Tammy tegen het lijf, met wie ze lang geleden een relatie had en neemt de jongste dochter Ali een personal trainer in de arm.

Maura omarmt haar nieuwe rol als vrouw, ook al gaat dat gepaard met nieuwe obstakels: het maken van vrienden in deze nieuwe gemeenschap en vooral haar coming out naar haar kinderen toe. Ali wordt steeds intiemer met haar personal trainer en Josh gaat langs bij zijn voormalige oppas.

Maura verhuist naar een levendig nieuw appartementencomplex en Sarah moet op zoek naar woonruimte nadat ze een bom onder haar gezinsleven heeft gelegd. Josh krijgt van zijn vriendin een schokkende mededeling en Ali vindt weer een grens die ze kan overschrijden.

Maura komt bij Ali uit de kast. En op een tripje naar het warenhuis krijgen Maura, Ali en Sarah allen harde lessen in het vrouw-zijn. Josh wordt stevig aan de tand gevoeld door zijn vriendin Syd over zijn jarenlange relatie met Rita, zijn voormalig oppas.

Als Shelly's man Ed vermist is gaan Sarah, Josh en Ali naar hem op zoek maar raken onderweg zelf de weg kwijt in hun verleden. Ali vertelt Josh Maura's geheim en Maura komt op voor haar nieuwe identiteit als ze een oude familievriend tegenkomt.

Op zoek naar antwoorden over de nieuwe Maura gaat Josh, onder dwang van zijn moeder, te rade bij rabbijn Raquel. Ali gaat een Gender Studies opleiding volgen en Sarah moet aan haar kinderen uitleggen hoe het zit als Maura langs komt.

Josh gaat op date met Rabbijn Raquel en Ali verkent haar vrouwelijkheid met een medestudent. Maura doet mee aan een talentenjacht en heeft haar kinderen gevraagd te komen kijken.

In een flashback gaat Mort met zijn vriend Mark naar een cross-dressing retraite en raakt in de ban van de zeer tolerante Connie, wiens man ook op de retraite is. Nadat de 13-jarige Ali haar Bar Mitswa heeft afgeblazen gaat ze naar het strand, waar ze een oudere man ontmoet.

Maura vindt troost bij zijn ex-vrouw Shelly, en de twee smeden een plan om de laatste wens van Ed in vervulling te laten gaan. Sarah vraagt zich af of ze de verkeerde keuze heeft gemaakt. Als de hele familie bij elkaar is in het huis van Shelly komen ze voor een aantal verrassingen te staan.

Op een begrafenis komen de Pfeffermans en oude vrienden bij elkaar en worden ze herenigd met hun verleden. Shelly en Maura, Sarah met haar ex, en Josh met zijn voormalige oppas.