형사 필버트로 돌아온 보잭, 첫 촬영부터 새 드라마에 대해 불평을 늘어놓는다. 하지만 제작자인 프린세스 캐럴린은 보잭 문제보다는 아이 입양에 더욱 관심을 쏟는다.

즉흥적으로 베트남 여행을 떠나는 다이앤. 베트남에 가야 하는 10가지 이유를 대며, 여행에 의미를 부여한다. 하지만 진짜 이유는 단 하나, 옛사랑이 떠났기 때문이다.

욜란다 집에 초대된 토드. 사랑을 향한 욜란다 가족의 엄청난 열정을 경험한다. 피넛버터 씨와 보잭은 각각 피클스와 지나에게 호감을 표하지만, 의도치 않게 상처를 준다.

필버트의 파트너로 나쁜 남자 캐릭터가 필요한 상황. 프린세스 캐럴린은 과거 성폭력으로 비난받은 밴스를 캐스팅하려 한다. 이 일로 할리우에 페미니즘 논쟁이 인다.

아이 입양 문제로 고향을 찾은 프린세스 캐럴린. 그곳에서 어릴 적 꿈과 아픈 추억을 되새긴다. 한편 캐럴린이 자리를 비운 사이, 스턴트 촬영에 문제가 생긴다.

장례식에서 추도사를 하는 보잭. 잭 인 더 박스에서 공짜 추로스를 얻은 이야기, 자신의 드라마 이야기로 삼천포에 빠진다. 과연 그는 추도사를 제대로 마칠 수 있을까.

보잭과 관련해 고민거리가 있는 다이앤. 심리 치료사는 그녀에게 보잭과 거리를 두라고 조언한다. 하지만 계속 보잭과 부딪치는 다이앤, 얽힌 마음을 엉뚱한 데 푼다.

25년째 보잭의 집에서 핼러윈 파티를 즐기는 피넛버터 씨. 올해엔 피클스와 함께다! 그러고 보니, 핼러윈 파티 때마다 여자 친구와 안 좋은 일이 있었네. 이번엔 괜찮을까?

보잭을 만나러 온 할리하크, 약과 얽힌 과거의 상처가 남아있다. 지난 일은 잊고, 새로운 추억을 만들자고 하는 보잭. 하지만 또다시 약 때문에 둘은 어색해진다.

《필버트》 시사회 파티. 화려한 조명 뒤에서 제작진은 좌충우돌한다. 프린세스 캐럴린은 거래를 성사시키려 애쓰고, 다이앤과 보잭은 묵혀둔 이야기를 꺼내 티격태격한다.

《필버트》 시즌 1의 대성공으로, 시즌 2 촬영이 시작된다. 행복한 와중에 찝찝한 느낌이 드는 보잭. 약 때문일까, 자제력을 잃은 그는 연기와 현실을 혼동하고 만다.

예상치 못한 사건으로, 모두 삶의 전환점을 맞는다. 토드는 아쉬운 이별을 하고, 프린세스 캐럴린은 소중한 인연을 만난다. 보잭은 다이앤의 도움으로 현실을 직시한다.