Auf den ersten Blick lebt der Investmentberater Neil Truman seinen Traum: eine wunderbare Ehe, ein tolles Heim und einen gut bezahlten Job. Doch nach Jahren der gemeinsamen Zeit macht sich Unzufriedenheit breit. Die scheinbar so perfekte Fassade beginnt zu bröckeln, als Neil herausfindet, dass sich seine Frau mit einem Callboy trifft. Neil kommt in den Besitz des Telefons des Callboys. Dann entschließt er sich, zu einer Verabredung zu gehen, die eigentlich für den Callboy bestimmt war. Er taucht ein in dessen Welt und lernt so, warum Frauen ihre Männer betrügen.

Grace finds it difficult to rejoin the working world while Neil is encouraged by Adriana to continue pursuing his secret life.

Neil brokers a deal with Simon while Grace enlists Stephanie’s help to reconnect with her artistic side.

Neil tries to remake his public image to atone for a past mistake while pressures at work push Grace to make an impulsive decision.

Following a security breach, Neil gains unexpected information; Grace receives exposure.

Neil receives an unusual proposition; Adriana tries to learn more about Neil's home life.

Neil struggles with a work deadline while Grace and Anika go on a college visit.

Neil contemplates how to handle an ominous warning and Grace discovers some upsetting information.

Neil and Grace are forced to address Anika’s future as well as their own.