Gretchen und Jimmy lassen ihre Vergangenheit Revue passieren - allerdings stimmen ihre Erinnerungen daran nicht immer überein. Und was noch wichtiger ist: Die Erzählungen stimmen in keiner Weise mit der Realität überein. Trotzdem macht es ihnen Spass, ihre gemeinsame Historie neu zu erfinden - gerade, wenn ihre Zuhörer überkandidelte Hochzeitsplaner sind.

Nachdem Gretchen und Jimmy noch immer keinen passenden Hochzeitsplaner gefunden haben, bieten sich ihre Freunde Edgar und Lindsay an, die Feierlichkeiten zu organisieren. Doch dann klärt das Ehepaar in spe die beiden auf, dass sie sich mit den Hochzeitsplanern nur einen Spass gemacht haben: Sie hatten nie vor, eine grosse Party zu feiern.

Jimmy und Gretchen sind auf der Suche nach der perfekten Hochzeitslocation. Als sie tatsächlich fündig werden, ist Jimmy von den Kosten geschockt. Gretchen ist hingegen bereit, jeden Preis zu zahlen. Sie erzählt ihm, dass sie einfach ihre vielen Kreditkarten belastet. Jimmy hält wenig von Gretchens Umgang mit Geld. Seiner Meinung nach sollte sich seine Ehefrau in spe endlich erwachsen benehmen.

Als Jimmy eines Morgens die Post öffnet, entdeckt er einen Scheck über 700.000 Dollar. Zunächst will er Gretchen davon erzählen, doch dann versteckt er das Geld lieber. Er bittet Paul um einen Rat, der ihn eindringlich davor warnt, Gretchen von der enormen Summe zu berichten, weil sie ganz und gar nicht mit Geld umgehen kann.

Gretchen und Jimmy widmen sich voll und ganz ihren Hochzeitsvorbereitungen. Dabei merken sie, dass Jimmy sich ganz anders einschätzt als Gretchen: Während sie ihn für einen von den Guten hält, glaubt Jimmy, dass er ein richtiger Bad Boy ist. Dass seine Zukünftige das anders sieht, nagt an ihm - und er will Gretchen beweisen, dass sie falsch liegt.

Die Planung ihrer Hochzeit stresst Gretchen und Jimmy derart, dass sie eine Pause vom Organisationsmarathon brauchen. Jimmy schlägt eine sogenannte Vögelwoche zur Ablenkung vor: Beide können in dieser Woche mit jedem schlafen - ohne Konsequenzen. Gretchen ist Feuer und Flamme, aber dann bekommt sie die Möglichkeit, beruflich erfolgreich zu sein, und lässt dafür die Chance auf andere Männer sausen.

Becca, Vernon und Paul erleben ein Wochenende der ganz besonderen Art miteinander: Weil das Ehepaar pleite ist, hat sich Becca bereit erklärt, ein Kind für den wohlhabenden Paul auszutragen. Das Baby soll durch künstliche Befruchtung entstehen - aber in einem Moment der Schwäche gesteht Becca Paul, dass sie nie versucht hat, von ihm schwanger zu werden. Daraufhin können sie Pauls Geld und auch dessen Freundschaft vorerst abschreiben.

Der Sunday Funday wird zu Ehren des Junggesellenabschieds von Jimmy und Gretchen wieder ins Leben gerufen. Auf dem Weg zur eigentlichen Location erzählen Paul und Becca, dass sie ein Kind erwarten. Becca ist zwar nur die Leihmutter, aber das Baby ist auf natürlichem Weg entstanden. Und das schockiert alle Anwesenden gleichermassen - und besonders Pauls Ex-Frau Lindsay.

Edgar gibt Jimmy Tipps für seine bevorstehende Ehe, worüber die beiden Freunde in eine ausgedehnte Diskussion geraten. Der Hochzeitsstress scheint derweil Spuren bei Gretchen zu hinterlassen, vor allem, weil sie bei der Arbeit ebenfalls unter grossem Druck steht. Sie muss schwerwiegende Entscheidungen treffen und findet Ablenkung durch Tabletten und Alkohol.

Gretchen hat ein ernstes Suchtproblem entwickelt, aber weder sie noch Jimmy möchte sich das eingestehen. Edgar hingegen warnt seinen besten Freund vor dem merkwürdigen Verhalten von dessen zukünftiger Ehefrau. Ein gnadenlos ehrliches Gespräch mit Edgar öffnet Gretchen letztlich doch die Augen.

Gretchens und Jimmys Hochzeitstag steht kurz bevor. Aber anstatt sich entspannen zu können, muss sich Gretchen um ihre ständig meckernde Mutter kümmern, die unangekündigt bei ihr auftaucht. Gretchen gibt ihr die Schuld an ihrem bisherigen Scheitern im Leben, aber ihre Mutter möchte das nicht hören.

Jimmy kündigt Edgar die Freundschaft, nachdem dieser ihm von der Hochzeit mit Gretchen abgeraten hat. Und auch Gretchen stellt ihren einstigen Freund Edgar zur Rede. Die Stimmung ist angespannt - und als Jimmy überzeugt ist, dass ihm die Hochzeit wichtiger ist als seiner Ehefrau in spe, droht die Situation zu eskalieren