העונה נפתחת לאחר שגרטשן הסכימה להצעת הנישואין של ג'ימי, שמיד נבהל מעצמו ומהמחשבה שגרטשן תהפוך למשפחה שלו ועזב אותה בגבעות הוליווד. כעת, שבורי לב, ג'ימי וגרטשן נאבקים להמשיך הלאה.

גרטשן לא מצליחה להתמודד עם הנטישה של ג'ימי ומסתגרת בדירתה של לינדזי שעושה חיל במקום עבודתה החדש.

אדגר מנסה לפתח שיטה להכיר בחורות דרך אפליקציות היכרויות. ג'ימי נפגש עם ההוצאה לאור שלו ומגלה שהתוכניות שלהם לספר שלו שונות לחלוטין משלו. גרטשן ולינדזי עושות בייביסיטר לאחיינית של לינדזי.

ג'ימי מתכונן לראיון למגזין "פיפל" לקראת צאתו הקרוב של הספר שלו, ומגלה שמדובר בראיון מצולם. גרטשן משתלטת על חדר השינה ומאיימת להרוס את הראיון. אדגר ולינדזי מנסים להציל את המצב.

גרטשן ממשיכה לנהל רומן עם גבר נשוי, וג'ימי מנסה להבין מה משמעות הדבר. לינדזי מנסה להתחבר עם חבריה לעבודה, בעוד אדגר מנסה להעמיק את הקשר שלו עם ג'ימי.

גרטשן נוסעת לעיר הולדתה לבקר את אחותה בחדר הלידה. היא נזכרת בחברה טובה שחלתה בסרטן, ומגלה שהחברה עדיין חיה ומנהלת את מגרש ההחלקה בעיר.

ג'ימי נוסע לתערוכת ספרי ארוטיקה כדי לקדם את הספר שלו. גרטשן עורכת ללינדזי מסיבת גירושים מפוארת, אותה מתכנן אגדר, בעזרת החבר החדש שלו.

חברו החדש של אדגר מציע לג'ימי לשכוח מגרטשן ולנסות להכניס מישהי אחרת למיטה. לינדזי מתחרה עם בקה על תשומת ליבה של אמא שלהן.

גרטשן נפגשת עם אשתו לשעבר של בון. ג'ימי מבלה יום עם חבריה של קתרין. אדגר משתכנע לקנות רכב יוקרתי למרות שהוא לא יכול להרשות לעצמו. לינדזי ובקה מתעמקות במה שקרה להן בילדות.

ג'ימי מתכונן להשתתף בשעשועון רדיו כדי לקדם את הספר שלו. אדגר נפתח בפני חברו החדש ושופך את כל סודותיו. גרטשן מוזמנת לערב מיוחד עם בון והבת שלו. לינדזי מנסה להגשים את ייעודה ולעזור לאנשים.

גרטשן חושבת שג'ימי שוב נטש אותה. לינדזי מנסה לשכנע את גרטשן להפסיק להיפגש עם בון. מקס מתחמק מאדגר ששופך את לבו בפני ג'ימי.

בפרק האחרון לעונה, גרטשן וג'ימי יוצאים יחד לנסיעה ארוכה כדי ללבן את מערכת היחסים שלהם. אדגר סוגר מעגל עם מקס, בעוד לינדזי מוצאת דרך לפתור את הבעיות של בקה, ורנון ופול.