Después de pedirle matrimonio a Gretchen y abandonarla, Jimmy se esconde intentando escapar de la realidad; Gretchen da sus primeros pasos para reconstruir su vida.

La deprimida Gretchen se está ocultando de su vida y viviendo con Lindsay, quien en realidad tiene un nuevo trabajo gratificante. Nadie puede encontrar a Jimmy. Edgar y Lindsay podrían ser los responsables en el grupo ahora.

Después de que Jimmy regresa a Los Ángeles, intenta redimirse con Gretchen, lo que provoca su primera pelea; Lindsay y Edgar disfrutan de su acuerdo de amigos con derechos.

Jimmy descubre que su novela está siendo comercializada como erótica; Gretchen deja tranquilo a Jimmy; Edgar y Lindsay cuidan a Tallulah.

Gretchen regresa a casa y juega con Jimmy, saboteando su primera entrevista para su nuevo libro; Edgar y Lindsay planean reunir de nuevo a Jimmy y Gretchen.

Edgar lleva a Jimmy a pasar un rato entre hombres para establecer vínculos afectivos con él. Gretchen descubre algunas cosas sorprendentes acerca del chico con el que está saliendo. Lindsay intenta hacer amigos en el trabajo.

Gretchen regresa a casa para el nacimiento del bebé de su hermano, pero termina retomando el contacto con un amigo del pasado, quien sin querer le revela por qué Jimmy la podría haber dejado.

Jimmy sale de la ciudad para una convención; Gretchen hace una fiesta de divorcio para Lindsay, llevando a una profundización involuntaria de la relación de Gretchen con Boone; el amigo de Edgar lo anima a gastar de más en la planificación.

La madre de Lindsay viene a la ciudad, arrojando luz sobre el origen de los problemas de Lindsay, mientras que Jimmy intenta superar a Gretchen al conectar con alguien de su pasado. Mientras tanto, Edgar lucha por reconciliar su nueva vida de escritor con su antigua vida de veterano.

Jimmy pasa un día con una mujer de su pasado e intenta encajar con sus amigos mientras Gretchen intenta impresionar a la ex esposa de Boone. Lindsay se reconecta con una figura paterna anterior y Edgar, impulsado por Max, compra un automóvil lujoso que no puede pagar.

Gretchen pasa el día con Boone y su hija en un intento de distraerse de haberse acostado con Jimmy la noche anterior, mientras que Jimmy trata de demostrarse a sí mismo que ya no tiene problemas. Lindsay intenta salvar a Olivia de acercarse demasiado a la poco confiable Gretchen, y Edgar persigue a Max a descubrir por qué ya no están escribiendo parejas.

Jimmy y Gretchen hacen un largo recorrido para forzar una conclusión sobre el confuso estado de su relación. Edgar encuentra el cierre con Max, mientras que Lindsay descubre una forma de resolver los problemas de Becca, Vernon y Paul a la vez.